(1S,4aR,5S,6S,7S,7aS)-5-[(3,4-dimethoxybenzoyl)oxy]-6,7-dihydroxy-7-(hydroxymethyl)cyclopenta[c]pyran-1-yl β-D-dlucopyranoside | 1374308-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: (1S,4aR,5S,6S,7S,7aS)-5-[(3,4-dimethoxybenzoyl)oxy]-6,7-dihydroxy-7-(hydroxymethyl)cyclopenta[c]pyran-1-yl β-D-dlucopyranoside
• 英文别名: eremoside A；6-O-(3,4-dimethoxybenzoyl)paulownioside；(1S,4aR,5S,6S,7S,7aS)-1-(β-D-glucopyranosyloxy)-1,4a,5,6,7,7a-hexahydro-6,7-dihydroxy-7-(hydroxymethyl)cyclopenta[c]pyran-5-yl 3,4-dimethoxybenzoate；[(1S,4aR,5S,6S,7S,7aS)-6,7-dihydroxy-7-(hydroxymethyl)-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4a,5,6,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-5-yl] 3,4-dimethoxybenzoate
• CAS: 1374308-80-1
• 化学式: C₂₄H₃₂O₁₄
• 分子量: 544.51
• InChiKey: PDDMIEYRHBMXTA-PIAIVMLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aR,5S,6S,7S,7aS)-5-[(3,4-dimethoxybenzoyl)oxy]-6,7-dihydroxy-7-(hydroxymethyl)cyclopenta[c]pyran-1-yl β-D-dlucopyranoside 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1aS,1bS,5aR,6S,6aS)-1a-{[(3,4-dimethoxybenzoyl)oxy]methyl}-1a,1b,2,5a,6,6a-hexahydro-6-methoxyoxireno[4,5]cyclopenta[1,2-c]pyran-2-yl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  鹰嘴豆甙A – C，大叶鸢尾的新鸢尾糖苷

  摘要：

  从大叶黄麻整株植物的EtOH提取物中的AcOEt可溶级分中分离出了三种新的鸢尾糖苷E–emocsides A–C（1 – 3），以及Bundlejoside B（4），10‐ O‐苯甲酰梓醇（5），以及该物种首次报道了巴基斯坦菊苷A（6）。这些化合物的结构已通过包括2D-NMR，FAB-MS，ESI-MS在内的光谱数据以及酸和碱性水解进行了阐明。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100316

文献信息

• Eremosides A - C, New Iridoid Glucosides from Eremostachys loasifolia
  作者：Bakhat Ali、Rashad Mehmood、Uzma Rasheed Mughal、Abdul Malik、Muhammad Safder、Riaz Hussain、Muhammad Imran、Rasool Bakhsh Tareen

  DOI：10.1002/hlca.201100316

  日期：2012.4

  Eremosides A–C (1–3), three new iridoid glucosides, were isolated from the AcOEt‐soluble fraction of the EtOH extract of the whole plant of Eremostachys loasifolia, along with buddlejoside B (4), 10‐O‐benzoylcatalpol (5), and pakiside A (6) reported for the first time from this species. The structures of these compounds were elucidated by spectroscopic data including 2D‐NMR, FAB‐MS, ESI‐MS, as well

  从大叶黄麻整株植物的EtOH提取物中的AcOEt可溶级分中分离出了三种新的鸢尾糖苷E–emocsides A–C（1 – 3），以及Bundlejoside B（4），10‐ O‐苯甲酰梓醇（5），以及该物种首次报道了巴基斯坦菊苷A（6）。这些化合物的结构已通过包括2D-NMR，FAB-MS，ESI-MS在内的光谱数据以及酸和碱性水解进行了阐明。