trans-3-decenoylcoenzyme A | 6410-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trans-3-decenoylcoenzyme A
• 英文别名: (3E)-decenoyl-coenzyme A；trans-3-decenoyl-CoA；S-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl] (E)-dec-3-enethioate
• CAS: 6410-54-4
• 化学式: C₃₁H₅₂N₇O₁₇P₃S
• 分子量: 919.778
• InChiKey: CQGVNMQHZQJNII-ZJZQAHHTSA-N

物化性质

• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  389
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-decenoylcoenzyme A 在 Drosophila melanogaster multifunctional enzyme type 2 、 wild type full length variant of human Δ³,Δ²-enoyl-coenzyme A isomerase type 2 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 (2E)-decenoyl-coenzyme A
  参考文献：
  名称：

  人Δ3，Δ2-烯酰基-CoA异构酶，类型2：结构酶学研究其ACBP域和helix-10的催化作用

  摘要：

  三聚体的人的催化结构域Δ 3，Δ 2烯酰基-CoA异构酶2型（HsECI2）具有典型的巴豆酶折叠。在该折叠的活性部位，两个主链NH基团形成一个氧阴离子孔，用于结合3E-或3Z-烯酰基-CoA底物分子的硫酯氧。谷氨酸催化对于在底物C2和C4原子之间进行质子转移以形成2E-烯酰基-CoA产物至关重要，该产物是β-氧化途径的关键中间体。活动站点被C端螺旋10覆盖。在HsECI2中，异构酶结构域在其N末端被一个酰基辅酶A结合蛋白（ACBP）域扩展。HsECI2的小角X射线散射分析表明，ACBP结构域突出于中央异构酶三聚体。异构酶结构域三聚体的X射线晶体学确定了活性位点的几何形状。一条隧道，由loop-2形成并从催化位点扩展到本体溶剂，表明脂肪酰基链的可能结合方式。量热数据显示，单独表达的ACBP和异构酶结构域与脂肪酰基CoA分子紧密结合。截短的异构酶变体（无ACBP域）具有明显的烯酰辅酶A异构酶活

  DOI：

  10.1111/febs.13179

文献信息

• Inactivation of Thiolase by 2-Alkynoyl-CoA via Its Intrinsic Isomerase Activity
  作者：Long Wu、Jia Zeng、Guisheng Deng、Fei Guo、Nan Li、Xiaojun Liu、Xiusheng Chu、Ding Li

  DOI：10.1021/ol0712677

  日期：2007.9.1

  Selective inactivation of cytosolic thiolase by 2-alkynoyi-CoA via its intrinsic isomerase activity was studied, which provides an example for rationally developing mechanism-based inhibitors based on a side activity of the enzyme, and may become a supplemental method for better treatment of cardiovascular disease and cancer.