1-(4-fluorophenyl)pent-4-en-1-one oxime | 1051939-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)pent-4-en-1-one oxime
• 英文别名: (NE)-N-[1-(4-fluorophenyl)pent-4-enylidene]hydroxylamine
• CAS: 1051939-32-2
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO
• 分子量: 193.221
• InChiKey: QRDLIGOUIPUXTE-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)pent-4-en-1-one oxime 在 吡啶 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 2-环己酮甲酸乙酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(azidomethyl)-5-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的γ，δ-不饱和酮邻苯甲酰肟的环化和叠氮化

  摘要：

  通过四（乙腈）铜（I）六氟磷酸盐[Cu（CH 3 CN）4 PF 6 ]-催化的γ，δ-不饱和酮O-苯甲酰肟与三甲基甲硅烷基叠氮化物（TMSN）的反应实现了分子内的亚胺化/叠氮化序列。3）。该反应通过铜介导的NO裂解和随后的CN形成5 exo环化而进行。然后将如此形成的中间体叠氮化，得到相应的二氢吡咯产物。初步的机械研究表明，环化步骤不涉及自由基中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400681
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 (1E)-1-(4-氟苯基)-N-羟基乙烷亚胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1-(4-fluorophenyl)pent-4-en-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  铜催化的γ，δ-不饱和酮邻苯甲酰肟的环化和叠氮化

  摘要：

  通过四（乙腈）铜（I）六氟磷酸盐[Cu（CH 3 CN）4 PF 6 ]-催化的γ，δ-不饱和酮O-苯甲酰肟与三甲基甲硅烷基叠氮化物（TMSN）的反应实现了分子内的亚胺化/叠氮化序列。3）。该反应通过铜介导的NO裂解和随后的CN形成5 exo环化而进行。然后将如此形成的中间体叠氮化，得到相应的二氢吡咯产物。初步的机械研究表明，环化步骤不涉及自由基中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400681

文献信息

• Regioselective synthesis of 6-halomethyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazines based on cyclizations of arylalkenyl-oximes
  作者：Vahuni Karapetyan、Satenik Mkrtchyan、Tung T. Dang、Alexander Villinger、Helmut Reinke、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.116

  日期：2008.8

  6-lodo- and 6-bromomethyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazines were prepared by condensation of dilithiated acetophenone-oximes with allylbromide and subsequent regioselective iodine- or NBS-mediated cyclization. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.