(S)-2-[(S)-(4-Methoxy-phenylamino)-phenyl-methyl]-pentane-1,5-diol | 837364-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-2-[(S)-(4-Methoxy-phenylamino)-phenyl-methyl]-pentane-1,5-diol
• 英文别名: (2S)-2-[(S)-(4-methoxyanilino)-phenylmethyl]pentane-1,5-diol
• CAS: 837364-71-3
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₃
• 分子量: 315.412
• InChiKey: VXYPVGJNMZBABH-VQIMIIECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(S)-(4-Methoxy-phenylamino)-phenyl-methyl]-pentane-1,5-diol 以 乙腈 为溶剂， 150.0 ℃ 、5.0 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 [(2S,3S)-1-(4-甲氧基苯基)-2-苯基哌啶-3-基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  不对称合成饱和氮杂环的曼尼希环化方法

  摘要：

  报道了二取代 N-杂环的简明不对称合成。我们的方法利用功能化醛的优化曼尼希反应，然后是由 Staab 试剂（1,1'-羰基二咪唑，CDI）介导的新型脱水环化。该方法用于合成氮杂环丁烷、哌啶和吡咯烷。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835622
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((S)-(4-methoxyphenylamino)(phenyl)methyl)pentan-1-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到(S)-2-[(S)-(4-Methoxy-phenylamino)-phenyl-methyl]-pentane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  不对称合成饱和氮杂环的曼尼希环化方法

  摘要：

  报道了二取代 N-杂环的简明不对称合成。我们的方法利用功能化醛的优化曼尼希反应，然后是由 Staab 试剂（1,1'-羰基二咪唑，CDI）介导的新型脱水环化。该方法用于合成氮杂环丁烷、哌啶和吡咯烷。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835622

文献信息

• <i>N</i>,<i>N</i>‘-Carbonyldiimidazole-Mediated Cyclization of Amino Alcohols to Substituted Azetidines and Other <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Renata Marcia de Figueiredo、Roland Fröhlich、Mathias Christmann

  DOI：10.1021/jo060130b

  日期：2006.5.1

  Amino alcohols are important synthons for N-heterocycles. We have developed an efficient method to activate hydroxyl groups, which avoids the use of toxic reagents and tolerates a wide variety of functional groups. Our strategy has been applied to the synthesis of functionalized p-methoxyphenyl-protected azetidines, pyrrolidines, and piperidines. The required amino alcohols were synthesized according to an optimized proline-catalyzed Mannich protocol. An azetidine analogue of ezetimibe was synthesized to demonstrate the potential for the synthesis of drug-like molecules.