(R)-5-((1S,2S,6S,8S,10R,11R,12R,13S,E)-6,8,10-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,14-dihydroxy-12-(4-methoxybenzyloxy)-1,11,13-trimethyltetradec-4-en-1-yl)-dihydrofuran-2(3H)-one | 929882-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-((1S,2S,6S,8S,10R,11R,12R,13S,E)-6,8,10-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,14-dihydroxy-12-(4-methoxybenzyloxy)-1,11,13-trimethyltetradec-4-en-1-yl)-dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (5R)-5-[(E,2S,3S,7S,9S,11R,12R,13R,14S)-7,9,11-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3,15-dihydroxy-13-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-12,14-dimethylpentadec-5-en-2-yl]oxolan-2-one
• CAS: 929882-92-8
• 化学式: C₄₇H₈₈O₉Si₃
• 分子量: 881.467
• InChiKey: RONLZVWVNWRCIP-YUDNREEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.45
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-((1S,2S,6S,8S,10R,11R,12R,13S,E)-6,8,10-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,14-dihydroxy-12-(4-methoxybenzyloxy)-1,11,13-trimethyltetradec-4-en-1-yl)-dihydrofuran-2(3H)-one 在 吡啶 、 咪唑 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-5-((1R,2S,6S,8S,10R,11R,12R,13S,E)-6,8,10-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-14-hydroxy-12-(4-methoxybenzyloxy)-1,11,13-trimethyl-2-(trimethylsilyloxy)tetradec-4-en-1-yl)-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  对青霉素A的对映选择性合成，第二部分：C29-C46亚基的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603654
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R,7S,9S,13S,14R,15R,E)-5,7,9-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-17-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,14-trimethylheptadec-10-ene-1,13,15-triol 在 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(R)-5-((1S,2S,6S,8S,10R,11R,12R,13S,E)-6,8,10-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,14-dihydroxy-12-(4-methoxybenzyloxy)-1,11,13-trimethyltetradec-4-en-1-yl)-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  对青霉素A的对映选择性合成，第二部分：C29-C46亚基的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603654

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Oasomycin A, Part II: Synthesis of the C29–C46 Subunit
  作者：David A. Evans、Pavel Nagorny、Dominic J. Reynolds、Kenneth J. McRae

  DOI：10.1002/anie.200603654

  日期：2007.1.15