N-Boc-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-deoxynojirimycin | 143834-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-deoxynojirimycin
• 英文别名: tert-butyl (2R,3R,4R,5S)-3,4,5-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 143834-16-6
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₁₀
• 分子量: 431.44
• InChiKey: WHZNKOJSBIDPHH-YYIAUSFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-deoxynojirimycin 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-deoxynojirimycin trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  量化哌啶模型系统中常见碳水化合物保护基的电子效应

  摘要：

  进行了羟基哌啶中保护基的取代基作用的研究，并将其与糖基化化学中的电子作用进行了比较。1-脱氧野尻霉素，1-脱氧的氮杂-糖类似物d葡萄糖，用作碳水化合物模型，并与最常见的糖类保护基团保护。环杂原子上正电荷的不同稳定度通过p K a测量确定。保护基在哌啶离子不稳定后，可以通过以下方式进行分级：苯甲酰基≥乙酰基≫4,6-‐ O‐苄基>苄基≈甲基> H> 3,6-脱水>叔ter-丁基二甲基甲硅烷基。发现具有不同电子特性的保护基的观察到的结果与“武装撤防”的概念一致。比较3-羟基-6-羟甲基哌啶的苄基和苯甲酰差向异构体的p K a，可以看出轴向差向异构体中哌啶离子的稳定性增加。轴向和赤道差向异构体之间的差异在苄基化合物中比在苯甲酰化哌啶中更大。

  DOI：

  10.1002/chem.201002313
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 N-tert-butoxycarbonyl-1-deoxynojirimycin 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以96%的产率得到N-Boc-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-deoxynojirimycin
  参考文献：
  名称：

  量化哌啶模型系统中常见碳水化合物保护基的电子效应

  摘要：

  进行了羟基哌啶中保护基的取代基作用的研究，并将其与糖基化化学中的电子作用进行了比较。1-脱氧野尻霉素，1-脱氧的氮杂-糖类似物d葡萄糖，用作碳水化合物模型，并与最常见的糖类保护基团保护。环杂原子上正电荷的不同稳定度通过p K a测量确定。保护基在哌啶离子不稳定后，可以通过以下方式进行分级：苯甲酰基≥乙酰基≫4,6-‐ O‐苄基>苄基≈甲基> H> 3,6-脱水>叔ter-丁基二甲基甲硅烷基。发现具有不同电子特性的保护基的观察到的结果与“武装撤防”的概念一致。比较3-羟基-6-羟甲基哌啶的苄基和苯甲酰差向异构体的p K a，可以看出轴向差向异构体中哌啶离子的稳定性增加。轴向和赤道差向异构体之间的差异在苄基化合物中比在苯甲酰化哌啶中更大。

  DOI：

  10.1002/chem.201002313

文献信息

• LEWIS-TYPE SUGAR CHAIN DERIVATIVE
  申请人：NIPPON SHINYAKU COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0627442A1

  公开（公告）日：1994-12-07

  A novel SLe-type sugar chain derivative represented by general formula [I], which is useful as a medicine and has a novel structure containing moranoline, wherein R¹ represents hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl or lower alkynyl; R² and R³ represent each independently galactosyl, sialylgalactosyl or fucosyl; and R⁴ represents hydroxy or acetamido. This compound has the activity of inhibiting cell adhesion and inhibits secretin antagonistically, thus being useful for treating inflammation and its accompanying thrombosis, asthma and rheumatism, and for preventing and treating immunopathy and cancer.

  一种由通式[I]代表的新型SLe型糖链衍生物，该衍生物可用作药物，其结构新颖，含有吗啉，其中R¹代表氢、低级烷基、低级烯基或低级炔基；R²和R³各自独立地代表半乳糖基、半乳糖酰半乳糖基或岩藻糖基；R⁴代表羟基或乙酰氨基。该化合物具有抑制细胞粘附和拮抗抑制分泌素的活性，因此可用于治疗炎症及其伴随的血栓形成、哮喘和风湿病，以及预防和治疗免疫病和癌症。
• US5498604A
  申请人：——

  公开号：US5498604A

  公开（公告）日：1996-03-12