(1aR,7aS)-1,1a,2,7-Tetrahydro-1-aza-cyclopropa[b]naphthalene-7a-carboxylic acid benzyl ester | 222855-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1aR,7aS)-1,1a,2,7-Tetrahydro-1-aza-cyclopropa[b]naphthalene-7a-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (1aS,7aR)-1,2,7,7a-tetrahydronaphtho[2,3-b]azirine-1a-carboxylate
• CAS: 222855-47-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: ICBFKJLVJZNEBA-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aR,7aS)-1,1a,2,7-Tetrahydro-1-aza-cyclopropa[b]naphthalene-7a-carboxylic acid benzyl ester 在 N-甲基吗啉 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 samarium diiodide 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-((R)-2-Hydroxy-2-phenyl-acetylamino)-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  正交保护的光学纯β-氨基酸的合成：受限的苯丙氨酸类似物3-叔丁氧基羰基氨基-1,2,3,4-四氢-2-萘甲酸苄酯

  摘要：

  描述了正交保护的β-氨基酸3-叔丁氧基羰基氨基-1,2,3,4-四氢-2-萘甲酸苄酯（Boc-βAtc-OBn）的合成。这些受限的苯丙氨酸类似物的途径具有SmI 2介导的氮丙啶裂解的功能，从而产生β-氨基酯。立体化学已经通过X射线晶体学分析确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00205-1
• 作为产物：
  描述：

  (1aS,7aS)-1-(2,7-Dihydro-1aH-1-oxa-cyclopropa[b]naphthalen-7a-yl)-methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium azide 、 氯化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (1aR,7aS)-1,1a,2,7-Tetrahydro-1-aza-cyclopropa[b]naphthalene-7a-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  正交保护的光学纯β-氨基酸的合成：受限的苯丙氨酸类似物3-叔丁氧基羰基氨基-1,2,3,4-四氢-2-萘甲酸苄酯

  摘要：

  描述了正交保护的β-氨基酸3-叔丁氧基羰基氨基-1,2,3,4-四氢-2-萘甲酸苄酯（Boc-βAtc-OBn）的合成。这些受限的苯丙氨酸类似物的途径具有SmI 2介导的氮丙啶裂解的功能，从而产生β-氨基酯。立体化学已经通过X射线晶体学分析确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00205-1