(2R,3R)-3-Hydroxy-2-methyl-pentanoic acid 4-nitro-phenyl ester | 209671-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (2R,3R)-3-Hydroxy-2-methyl-pentanoic acid 4-nitro-phenyl ester
• 英文别名: (4-nitrophenyl) (2R,3R)-3-hydroxy-2-methylpentanoate
• CAS: 209671-37-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 253.255
• InChiKey: SRIICEIXXFJIIG-LDYMZIIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-Hydroxy-2-methyl-pentanoic acid 4-nitro-phenyl ester 在 potassium phosphate 、 乙二胺四乙酸 、 erythromycin thioesterase ACP-TE 、 水 、 三羟甲基氨基甲烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 对硝基苯酚 、 (2R,3R)-2-methyl-3-hydroxypentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  产生红霉素的聚酮合酶的硫酯酶：酰基链结构对底物类似物从酰基酶中间体释放的模式的影响。

  摘要：

  基因工程化的聚酮化合物的生产主要取决于硫酯酶的活性以释放产品。用来自红霉素聚酮化合物合酶（PKS）的硫酯酶进行的体外研究表明，该酶用作通用解偶联剂的能力有限，但很容易耐受立体化学变异。具有天然底物的2-甲基-3-羟基取代模式（1-4； X =对硝基苯氧基）的所有四个立体化学构型的合成类似物是该酶的底物。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980605)37:10<1437::aid-anie1437>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-3-((2'R,3'R)-3'-hydroxy-2'-methylpentanoyl)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 双氧水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R)-3-Hydroxy-2-methyl-pentanoic acid 4-nitro-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Harris, Rebecca C.; Cutter, Annabel L.; Weissman, Kirs J., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 6, p. 1230 - 1247

  摘要：

  DOI：