(2R,4R)-4-acetamido-1-tert-butoxycarbonyl-2-[(R)-1-hydroxypropyl]piperidine | 1185356-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,4R)-4-acetamido-1-tert-butoxycarbonyl-2-[(R)-1-hydroxypropyl]piperidine
• 英文别名: tert-butyl (2R,4R)-4-acetamido-2-[(1R)-1-hydroxypropyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1185356-00-6
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O₄
• 分子量: 300.398
• InChiKey: BWIMCOYUZAKQRY-JHJVBQTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-4-acetamido-1-tert-butoxycarbonyl-2-[(S)-oxiranyl]piperidine 、 甲基锂 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到(2R,4R)-4-acetamido-1-tert-butoxycarbonyl-2-[(R)-1-hydroxypropyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of orthogonally protected 2-substituted 4-aminopiperidines

  摘要：

  我们开发出了获得正交保护手性 2-取代的 4-氨基哌啶的便捷且高度立体选择性的路线。使用叠氮化钠对 (2R,4S)-2-[(S)-1,2-二苄氧基乙基]-4-羟基-1-[(S)-1-苯基乙基]哌啶的羟基进行非对映选择性亲核取代，得到了相应的叠氮衍生物、经还原和选择性保护，可得到 (2R,4R)-1-叔丁氧羰基-2-[(S)-1,2-二苄氧基乙基]-4-乙酰氨基哌啶。利用不同的合成方法，如环氧化物亲核开环反应和维蒂希烯化反应等，这种化合物很容易转化为具有光学活性的 2-取代的 4-氨基哌啶。

  DOI：

  10.1039/b904948g