2-amino-5-(5-trifluoromethylpyridin-2-ylthio)thiazole | 133692-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-amino-5-(5-trifluoromethylpyridin-2-ylthio)thiazole
• 英文别名: 5-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]sulfanyl-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 133692-05-4
• 化学式: C₉H₆F₃N₃S₂
• 分子量: 277.294
• InChiKey: QOIWLQCLCWCFLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-(5-trifluoromethylpyridin-2-ylthio)thiazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-amino-5-(5-trifluoromethylpyridin-2-ylsulfinyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  Thiazole derivatives, processes for production thereof and

  摘要：

  该公式化合物为：##STR1## 其中A为S、SO或SO2，R1为H或酰基，R2为H、烷基、羟基烷基、卤素或羧基，R3为吡啶基。这些化合物可用作治疗药剂，用于治疗风湿病、肾炎和血小板减少症等疾病。

  公开号：

  US05256675A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴-噻唑氢溴酸盐 、 2-巯基-5-(三氟甲基)吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82 %的产率得到2-amino-5-(5-trifluoromethylpyridin-2-ylthio)thiazole
  参考文献：
  名称：

  新型Anti-C苯基咪唑FabK抑制剂的合成与评价。难辨剂

  摘要：

  以前，1-((4-(4-溴苯基)-1 H-咪唑-2-基)甲基)-3-(5-(吡啶-2-基硫基)噻唑-2-基)脲带有对溴研究表明，该取代对艰难梭菌烯酰酰基载体蛋白 (ACP) 还原酶 II 酶 FabK 具有选择性抑制活性。该化合物对Cd FabK 的抑制作用在低微摩尔范围内具有良好的抗菌活性。在这些研究中，我们试图扩大对苯基咪唑Cd FabK 抑制剂系列 SAR 的了解，同时提高化合物的效力。合成并评估了三个主要系列的化合物，基于：1）吡啶头基修饰，包括用苯并噻唑部分取代，2）接头探索，以及3）苯基咪唑尾基修饰。总体而言，在保持全细胞抗菌活性的同时，实现了Cd FabK 抑制的改善。具体地，化合物1-((4-(4-溴苯基) -1H-咪唑-2-基)甲基)-3-(5-((3-(三氟甲基)吡啶-2-基)硫基)噻唑-2 -基)脲、1-((4-(4-溴苯基) -1H-咪唑-2-基)甲基)-3-(6-(三氟甲基)苯并[

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117330

文献信息

• Synthesis and evaluation of phenylimidazole FabK inhibitors as new Anti-C. Difficile agents
  作者：Krissada Norseeda、Fahad Bin Aziz Pavel、Jacob T. Rutherford、Humna N. Meer、Chetna Dureja、Julian G. Hurdle、Kirk E. Hevener、Dianqing Sun

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117330

  日期：2023.6

  antibacterial activity in the low micromolar range. In these studies, we sought to expand our knowledge of the SAR of the phenylimidazole CdFabK inhibitor series while improving the potency of the compounds. Three main series of compounds were synthesized and evaluated based on: 1) pyridine head group modifications including the replacement with a benzothiazole moiety, 2) linker explorations, and 3) phenylimidazole

  以前，1-((4-(4-溴苯基)-1 H-咪唑-2-基)甲基)-3-(5-(吡啶-2-基硫基)噻唑-2-基)脲带有对溴研究表明，该取代对艰难梭菌烯酰酰基载体蛋白 (ACP) 还原酶 II 酶 FabK 具有选择性抑制活性。该化合物对Cd FabK 的抑制作用在低微摩尔范围内具有良好的抗菌活性。在这些研究中，我们试图扩大对苯基咪唑Cd FabK 抑制剂系列 SAR 的了解，同时提高化合物的效力。合成并评估了三个主要系列的化合物，基于：1）吡啶头基修饰，包括用苯并噻唑部分取代，2）接头探索，以及3）苯基咪唑尾基修饰。总体而言，在保持全细胞抗菌活性的同时，实现了Cd FabK 抑制的改善。具体地，化合物1-((4-(4-溴苯基) -1H-咪唑-2-基)甲基)-3-(5-((3-(三氟甲基)吡啶-2-基)硫基)噻唑-2 -基)脲、1-((4-(4-溴苯基) -1H-咪唑-2-基)甲基)-3-(6-(三氟甲基)苯并[
• Thiazole derivatives, processes for production thereof and pharmaceutical compositions comprising the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0412404A2

  公开（公告）日：1991-02-13

  A compound of the formula : wherein R¹ is hydrogen or acyl which may be substituted with halogen, R² is hydrogen, lower alkyl, hydroxy(lower)alkyl, halogen or carboxy, A is -CH₂-, -CO-, -C(=NOR⁴)- [wherein R⁴ is lower alkyl, [wherein m is 0, 1 or 2], and R³ is aryl which may be substituted with halogen, hydroxy, lower alkoxy, nitro, amino or acylamino; or N-containing unsaturated heterocyclic group which may be substituted with lower alkyl, amino, hydroxy or halo(lower)alkyl, and pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them as an active ingredient in admixture with pharmaceutically acceptable carriers.

  式中的化合物 其中 R¹ 是氢或可被卤素取代的酰基、 R² 是氢、低级烷基、羟基（低级）烷基、卤素或羧基、 A 是-CH₂-、-CO-、-C(=NOR⁴)-[其中 R⁴ 是低级烷基、 [其中 m 为 0、1 或 2]，以及 R³ 是可被卤素、羟基、低级烷氧基、硝基、氨基或酰氨基取代的芳基；或 可被低级烷基、氨基、羟基或卤代（低级）烷基取代的含 N 的不饱和杂环基团、 及其药学上可接受的盐类、 它们的制备工艺以及由它们作为活性成分与药学上可接受的载体混合而成的药物组合物。
• US5256675A
  申请人：——

  公开号：US5256675A

  公开（公告）日：1993-10-26
• US5369107A
  申请人：——

  公开号：US5369107A

  公开（公告）日：1994-11-29
• Thiazole derivatives, processes for production thereof and
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05256675A1

  公开（公告）日：1993-10-26

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein A is S, SO, or SO2, R1 is H or acyl, R2 is H, alkyl, hydroxyalkyl, halogen or carboxy, and R3 is pyridyl are claimed. The compounds are useful as therapeutic agents for the treatment of e.g. rheumatism, nephritis and thrombocytopenia.

  该公式化合物为：##STR1## 其中A为S、SO或SO2，R1为H或酰基，R2为H、烷基、羟基烷基、卤素或羧基，R3为吡啶基。这些化合物可用作治疗药剂，用于治疗风湿病、肾炎和血小板减少症等疾病。