4-(4-(2-chlorophenyl)piperazin-1-yl)butyronitrile | 937742-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(4-(2-chlorophenyl)piperazin-1-yl)butyronitrile
• 英文别名: 4-[4-(2-Chlorophenyl)piperazin-1-yl]butanenitrile
• CAS: 937742-25-1
• 化学式: C₁₄H₁₈ClN₃
• mdl: MFCD10690365
• 分子量: 263.77
• InChiKey: URVQGLDWYVFHET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(2-chlorophenyl)piperazin-1-yl)butyronitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(4-(2-chlorophenyl)piperazin-1-yl)butylamine
  参考文献：
  名称：

  一系列18F钟形吡啶基苯基酰胺作为多巴胺D3受体的亚型选择性放射性配体

  摘要：

  报道了一系列新型的潜在多巴胺D3受体放射性配体作为正电子发射断层显像（PET）的成像剂的合成，生物活性和结构-选择性关系（SSR）研究。考虑到D3配体在结构上的多样性，使用CoMFA和CoMSIA方法对一系列新的氟化吡啶基苯基酰胺进行了SSR研究。预测的联苯酰胺配体系列9 a – d的体外D3亲和力显示单位数到亚纳摩尔效价（ K i = 0.52–1.6 n M），与110-210的D2亚型相比，具有出色的D3选择性。测试化合物9 a – c的倍数。通过18 F亲核取代Br或NO 2进行的放射性氟化导致[ 18 F] 9 a – d的放射化学产率为66–92％。但是，[ 18 F] 9 b和[ 18 F] 9 d的比活不够，因此无法用于体内研究。[ 18 F] 9 a和[ 18 F] 9 c的生物分布研究使用大鼠脑部放射自显影技术揭示了心室中的蓄积，因此表明[ 18 F] 9 a和[ 18

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000067
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氯苯基)哌嗪 、 4-溴丁腈 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(4-(2-chlorophenyl)piperazin-1-yl)butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  一系列18F钟形吡啶基苯基酰胺作为多巴胺D3受体的亚型选择性放射性配体

  摘要：

  报道了一系列新型的潜在多巴胺D3受体放射性配体作为正电子发射断层显像（PET）的成像剂的合成，生物活性和结构-选择性关系（SSR）研究。考虑到D3配体在结构上的多样性，使用CoMFA和CoMSIA方法对一系列新的氟化吡啶基苯基酰胺进行了SSR研究。预测的联苯酰胺配体系列9 a – d的体外D3亲和力显示单位数到亚纳摩尔效价（ K i = 0.52–1.6 n M），与110-210的D2亚型相比，具有出色的D3选择性。测试化合物9 a – c的倍数。通过18 F亲核取代Br或NO 2进行的放射性氟化导致[ 18 F] 9 a – d的放射化学产率为66–92％。但是，[ 18 F] 9 b和[ 18 F] 9 d的比活不够，因此无法用于体内研究。[ 18 F] 9 a和[ 18 F] 9 c的生物分布研究使用大鼠脑部放射自显影技术揭示了心室中的蓄积，因此表明[ 18 F] 9 a和[ 18

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000067

文献信息

• N-(4-(4-(2-Halogenophenyl)piperazin-1-yl)butyl) Substituted Cinnamoyl Amide Derivatives as Dopamine D2and D3 Receptor Ligands
  作者：Oliver Saur、Anneke E. Hackling、Sylvie Perachon、Jean-Charles Schwartz、Pierre Sokoloff、Holger Stark

  DOI：10.1002/ardp.200600196

  日期：2007.4

  A series of eight substituted N‐(4‐(4‐(2‐halogenophenyl)piperazin‐1‐yl)butyl)‐3‐phenylacryl amide derivatives have been synthesized and screened for binding affinities at dopamine hD2 and hD3 receptors. All compounds have shown high to remarkable receptor affinities and some have led to distinct selectivity for D3 receptors. Highest D3‐receptor affinity has been observed for 3‐(4‐aminophenyl)‐N‐(4

  合成了一系列八取代的 N-（4-（4-（2-卤代苯基）哌嗪-1-基）丁基）-3-苯基丙烯酰胺衍生物，并筛选了与多巴胺 hD2 和 hD3 受体的结合亲和力。所有化合物都显示出高至显着的受体亲和力，有些化合物对 D3 受体具有明显的选择性。对于 3- (4- 氨基苯基) -N- (4- (4- (2- 氟苯基) 哌嗪 - 1- 基) 丁基) 丙烯酰胺 (hD3 Ki 0.9 nM; hD2 Ki 17.4 nM) 观察到最高的 D3 - 受体亲和力）。3-(4-氯苯基)-N-(4-(4-(2-氟苯基)哌嗪-1-基)丁基)丙烯酰胺的选择性比hD3比hD2高56倍。N-(4-(4-(2-氟苯基)哌嗪-1-基)丁基)-3,3-二苯基丙烯酰胺通过有丝分裂试验进行了功能活性测试，令人惊讶的是，它显示出完全的激动剂特性.
• A Series of 18F-Labelled Pyridinylphenyl Amides as Subtype-Selective Radioligands for the Dopamine D3 Receptor
  作者：Carsten Hocke、Simone Maschauer、Harald Hübner、Stefan Löber、Wolfgang Utz、Torsten Kuwert、Peter Gmeiner、Olaf Prante

  DOI：10.1002/cmdc.201000067

  日期：2010.6.7

  Synthesis, biological activity, and structure–selectivity relationship (SSR) studies of a novel series of potential dopamine D3 receptor radioligands as imaging agents for positron emission tomography (PET) are reported. Considering a structurally diverse library of D3 ligands, SSR studies were performed for a new series of fluorinated pyridinylphenyl amides using CoMFA and CoMSIA methods. The in vitro

  报道了一系列新型的潜在多巴胺D3受体放射性配体作为正电子发射断层显像（PET）的成像剂的合成，生物活性和结构-选择性关系（SSR）研究。考虑到D3配体在结构上的多样性，使用CoMFA和CoMSIA方法对一系列新的氟化吡啶基苯基酰胺进行了SSR研究。预测的联苯酰胺配体系列9 a – d的体外D3亲和力显示单位数到亚纳摩尔效价（ K i = 0.52–1.6 n M），与110-210的D2亚型相比，具有出色的D3选择性。测试化合物9 a – c的倍数。通过18 F亲核取代Br或NO 2进行的放射性氟化导致[ 18 F] 9 a – d的放射化学产率为66–92％。但是，[ 18 F] 9 b和[ 18 F] 9 d的比活不够，因此无法用于体内研究。[ 18 F] 9 a和[ 18 F] 9 c的生物分布研究使用大鼠脑部放射自显影技术揭示了心室中的蓄积，因此表明[ 18 F] 9 a和[ 18