7-amino-3-<5-O-(2-acetoxyisobutyryl)-3-bromo-3-deoxy-2-O-phenoxy(thiocarbonyl)-β-D-xylofuranosyl>-1H-pyrazolo<4,3-d>pyrimidine | 128878-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 7-amino-3-<5-O-(2-acetoxyisobutyryl)-3-bromo-3-deoxy-2-O-phenoxy(thiocarbonyl)-β-D-xylofuranosyl>-1H-pyrazolo<4,3-d>pyrimidine
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5S)-5-(7-amino-2H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-3-yl)-3-bromo-4-phenoxycarbothioyloxyoxolan-2-yl]methyl 2-acetyloxy-2-methylpropanoate
• CAS: 128878-78-4
• 化学式: C₂₃H₂₄BrN₅O₇S
• 分子量: 594.443
• InChiKey: JROCPPCBNAFUTJ-CFGMGRTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-3-<5-O-(2-acetoxyisobutyryl)-3-bromo-3-deoxy-2-O-phenoxy(thiocarbonyl)-β-D-xylofuranosyl>-1H-pyrazolo<4,3-d>pyrimidine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.17h， 以87%的产率得到5'-O-(2-acetoxyisobutyryl)-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyformycin A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′,3′-Didehydro-2′,3′-dideoxyformycin A, 2prime;,3′-Dideoxyformycin A and 2′,3′-Dideoxytubercidin

  摘要：

  2',3'-二脱氢-2',3'-二脱氧福霉素 A (7) 是通过 7-氨基-3-[5-O-(2-乙酰氧基异丁酰)-3-溴-3-脱氧- 2-O-苯氧基（硫代羰基）-β-D-呋喃木糖基]-1 H-吡唑并[4,3-d]-嘧啶（5）或7-氨基-3-[5-O-（2-乙酰氧基异丁酰）- 2-溴-2-脱氧-3-O-苯氧基(硫代羰基)-β-D-阿拉伯呋喃糖基]-1H-吡唑并[4, 3-d]嘧啶 (9) 与氢化三丁基锡，随后将所得 5′-脱保护O-(2-乙酰氧基异丁酰)-2',3'-二脱氢-2',3'-二脱氧福霉素 A (6)。 2',3'-双脱氧福霉素 A (13) 和 2',3'-双脱氧结核菌素 (16) 分别通过其各自的 3'-脱氧对应物 10 和 2 脱氧合成。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26890
• 作为产物：
  描述：

  7-Amino-3-<3-bromo-3-deoxy-5-O-(2-acetoxyisobutyryl)-β-D-xylofuranosyl>pyrazolo<4,3-d>pyrimidine 、 硫代氯甲酸苯酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到7-amino-3-<5-O-(2-acetoxyisobutyryl)-3-bromo-3-deoxy-2-O-phenoxy(thiocarbonyl)-β-D-xylofuranosyl>-1H-pyrazolo<4,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′,3′-Didehydro-2′,3′-dideoxyformycin A, 2prime;,3′-Dideoxyformycin A and 2′,3′-Dideoxytubercidin

  摘要：

  2',3'-二脱氢-2',3'-二脱氧福霉素 A (7) 是通过 7-氨基-3-[5-O-(2-乙酰氧基异丁酰)-3-溴-3-脱氧- 2-O-苯氧基（硫代羰基）-β-D-呋喃木糖基]-1 H-吡唑并[4,3-d]-嘧啶（5）或7-氨基-3-[5-O-（2-乙酰氧基异丁酰）- 2-溴-2-脱氧-3-O-苯氧基(硫代羰基)-β-D-阿拉伯呋喃糖基]-1H-吡唑并[4, 3-d]嘧啶 (9) 与氢化三丁基锡，随后将所得 5′-脱保护O-(2-乙酰氧基异丁酰)-2',3'-二脱氢-2',3'-二脱氧福霉素 A (6)。 2',3'-双脱氧福霉素 A (13) 和 2',3'-双脱氧结核菌素 (16) 分别通过其各自的 3'-脱氧对应物 10 和 2 脱氧合成。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26890