(3S,4S)-4-Hydroperoxy-2,2-dimethyl-hex-5-en-3-ol | 187796-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氢过氧化物
• 英文名称: (3S,4S)-4-Hydroperoxy-2,2-dimethyl-hex-5-en-3-ol
• 英文别名: (3S,4S)-4-hydroperoxy-2,2-dimethylhex-5-en-3-ol
• CAS: 187796-93-6
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: PXGFTBGEHJXVFF-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-Hydroperoxy-2,2-dimethyl-hex-5-en-3-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (3S,4R,5S)-2,2-dimethyl-5,6-epoxyhexane-3,4-diol 、 (3S,4R,5R)-2,2-dimethyl-5,6-epoxyhexane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过钛催化氧化对映体富集的氢过氧和羟基高烯丙醇的光学活性环氧二醇

  摘要：

  光学活性 (S,S)-氢过氧高烯丙醇 2 的 Ti 催化环氧化以高非对映选择性（dr 高达 95:5）提供环氧二醇 (S,R,S)-4，而光学活性羟基高烯丙醇(R,R)-3 在钛催化下被 β-氢过氧醇 5 环氧化成相应的环氧 (R,S,R)-二醇 4，非对映体比例高达 > 99:1。这种高非对映选择性在氧转移的刚性模板方面被合理化，其中氢过氧醇 2 或 5 三齿连接，二醇 3 双齿结合到钛金属。通过这些氧化途径，可以方便地获得两种对映体环氧二醇4。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<907::aid-ejoc907>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  4-Hydroperoxy-2,2-dimethyl-hex-5-en-3-ol 生成 (3R,4S)-5,5-Dimethyl-hex-1-ene-3,4-diol 、 (3R,4R)-5,5-Dimethyl-hex-1-ene-3,4-diol 、 (3S,4S)-4-Hydroperoxy-2,2-dimethyl-hex-5-en-3-ol 、 (3R,4S)-4-Hydroperoxy-2,2-dimethyl-hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钛催化氧化对映体富集的氢过氧和羟基高烯丙醇的光学活性环氧二醇

  摘要：

  光学活性 (S,S)-氢过氧高烯丙醇 2 的 Ti 催化环氧化以高非对映选择性（dr 高达 95:5）提供环氧二醇 (S,R,S)-4，而光学活性羟基高烯丙醇(R,R)-3 在钛催化下被 β-氢过氧醇 5 环氧化成相应的环氧 (R,S,R)-二醇 4，非对映体比例高达 > 99:1。这种高非对映选择性在氧转移的刚性模板方面被合理化，其中氢过氧醇 2 或 5 三齿连接，二醇 3 双齿结合到钛金属。通过这些氧化途径，可以方便地获得两种对映体环氧二醇4。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<907::aid-ejoc907>3.0.co;2-f

文献信息

• Horseradish peroxidase (HRP)-catalysed enantioselective reduction of racemic hydroperoxy homoallylic alcohols: a novel enzymatic method for the preparation of optically active, unsaturated diols and hydroperoxy alcohols
  作者：Waldemar Adam、Ute Hoch、Hans-Ulrich Humpf、Chantu R. Saha-Möller、Peter Schreier

  DOI：10.1039/cc9960002701

  日期：——

  The kinetic resolution of chiral diastereoisomeric hydroperoxy homoallylic alcohols by horseradish peroxidase (HRP)-catalysed asymmetric reduction affords the optically active (R,R) or (R,S) allylic diols and (S,S) or (S,R) hydroperoxy homoallylic alcohols in high enantiomeric excess (up to 99%).