N-(N²-benzyloxycarbonyl-L-lysyl-γ-D-glutamyl)-N-cyclooctylglycine | 116586-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(N²-benzyloxycarbonyl-L-lysyl-γ-D-glutamyl)-N-cyclooctylglycine
• 英文别名: Cbz-Lys-D-gGlu-N(cOct)Gly-OH；(2R)-2-[[(2S)-6-amino-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoyl]amino]-5-[carboxymethyl(cyclooctyl)amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 116586-05-1
• 化学式: C₂₉H₄₄N₄O₈
• 分子量: 576.69
• InChiKey: QIDVHGTVYVHAFC-BJKOFHAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-(N²-benzyloxycarbonyl-N⁶-tert-butoxycarbonyl-L-lysyl)-D-glutamate 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(N²-benzyloxycarbonyl-L-lysyl-γ-D-glutamyl)-N-cyclooctylglycine
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶抑制剂：有效的N-苄氧基羰基三肽抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  合成了一系列新的含γ-D-Glu的血管紧张素转化酶（ACE）的N-苄氧基羰基（Z）三肽抑制剂。研究了改变该系列中前倒数第二个氨基酸残基对生物活性的影响。在P1位置引入Lys和Orn残基可提供最有效的抑制剂25a和25b（IC50：分别为3.5和4.9 x 10（-9）M），具有口服降压活性。该结果表明，在该系列中，P1位的碱性氨基酸残基在与ACE的S1亚位点的结合中起重要作用。评价了所选化合物的口服降压活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2417

文献信息

• Angiotensin-converting enzyme inhibitors: Synthesis and structure-activity relationships of potent N-benzyloxycarbonyl tripeptide inhibitors.
  作者：Tadahiro SAWAYAMA、Masatoshi TSUKAMOTO、Takashi SASAGAWA、Kazuya NISHIMURA、Ryuichi YAMAMOTO、Takashi DEGUCHI、Kunihiko TAKEYAMA、Kanoo HOSOKI

  DOI：10.1248/cpb.37.2417

  日期：——

  (Z) tripeptide inhibitors of angiotensin-converting enzyme (ACE) was synthesized. The effect of varying the antepenultimate amino acid residue in this series on the biological activity was studied. Introduction of Lys and Orn residues at the P1 position provided the most potent inhibitors, 25a and 25b (IC50: 3.5 and 4.9 x 10(-9) M, respectively), which exhibited an oral antihypertensive activity. This

  合成了一系列新的含γ-D-Glu的血管紧张素转化酶（ACE）的N-苄氧基羰基（Z）三肽抑制剂。研究了改变该系列中前倒数第二个氨基酸残基对生物活性的影响。在P1位置引入Lys和Orn残基可提供最有效的抑制剂25a和25b（IC50：分别为3.5和4.9 x 10（-9）M），具有口服降压活性。该结果表明，在该系列中，P1位的碱性氨基酸残基在与ACE的S1亚位点的结合中起重要作用。评价了所选化合物的口服降压活性。