5-(1-ethoxyethenyl)-11-methyl-6H-pyrido<4,3-b>carbazole | 137664-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(1-ethoxyethenyl)-11-methyl-6H-pyrido<4,3-b>carbazole
• 英文别名: 5-(1-ethoxyethenyl)-11-methyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole
• CAS: 137664-29-0
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O
• 分子量: 302.376
• InChiKey: KBQBXFXSEFVANT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基锂 、 5-hydroxy-5-(1-ethoxyethenyl)-indolo<1,2-b><2,7>naphthyridin-12-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 5-(1-ethoxyethenyl)-11-methyl-6H-pyrido<4,3-b>carbazole 、 α-(1-ethoxyethenyl)-α-(1H-indol-2-yl)-3-<(dimethyl)hydroxymethyl>-4-pyridinemethanol
  参考文献：
  名称：

  有效合成C-11取代的6H-吡啶并[4,3-b]咔唑

  摘要：

  描述了由酮内酰胺7合成天然产物5-甲基-6H-吡啶并[4，3-b]咔唑-11-甲醇5。化合物7用一当量的MeLi处理，然后将反应混合物用水淬灭以得到内酯19。化合物19用多种有机锂试剂例如甲基锂处理。正丁基锂，锂乙氧基乙烯基和甲醛的锂衍生物二乙基缩硫给，之后硼氢化物还原钠，1，15，30，和31分别。将化合物30和31水解，然后还原，得到化合物5和6的总产率分别为21％。化合物16和22被确定为玫瑰树碱的Saulnier-Gribble合成的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82308-5