Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(2-methoxy-1-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 142453-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(2-methoxy-1-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-methoxy-1-methyl-6-oxopurin-9-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 142453-31-4
• 化学式: C₂₁H₂₆N₄O₁₁
• 分子量: 510.458
• InChiKey: RAKVUWKCGIBBHY-UJRRQQMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(2-methoxy-1-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 反应 0.33h， 以70%的产率得到2-Methoxy-1-methyl-9-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-1,9-dihydro-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  The Use of Formamidine Acetate in the Traube Synthesis of 9-Glycosylpurines

  摘要：

  获得了几种9-吡喃糖基嘌呤-6(1H)-酮衍生物，其中糖基部分是吡喃木糖基、吡喃葡萄糖基2,3,4,6-四-O-乙酰基吡喃糖基或2,3,4-三-O-吡喃木糖基通过乙酸甲脒与分别为5-氨基-6-(吡喃糖基氨基)嘧啶-4(3H)-酮或5-氨基-6-{[(全-O-乙酰基)吡喃糖基]氨基}嘧啶-4(3H)-酮。反应条件温和，收率良好，可达60%左右。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26144
• 作为产物：
  描述：

  醋酸甲脒 、 5-amino-4-β-D-(tetra-O-acetyl)glucopyranosylamino-1-methyl-2-methoxy-6-oxopyrimidine 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(2-methoxy-1-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  The Use of Formamidine Acetate in the Traube Synthesis of 9-Glycosylpurines

  摘要：

  获得了几种9-吡喃糖基嘌呤-6(1H)-酮衍生物，其中糖基部分是吡喃木糖基、吡喃葡萄糖基2,3,4,6-四-O-乙酰基吡喃糖基或2,3,4-三-O-吡喃木糖基通过乙酸甲脒与分别为5-氨基-6-(吡喃糖基氨基)嘧啶-4(3H)-酮或5-氨基-6-{[(全-O-乙酰基)吡喃糖基]氨基}嘧啶-4(3H)-酮。反应条件温和，收率良好，可达60%左右。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26144