4'-(1,1-dimethylethoxycarbonylaminomethyl)-2,2'-bipyridine-4-carboxylic acid | 294879-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4'-(1,1-dimethylethoxycarbonylaminomethyl)-2,2'-bipyridine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-[4-[[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]pyridin-2-yl]pyridine-4-carboxylic acid
• CAS: 294879-07-5
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₄
• 分子量: 329.356
• InChiKey: PECKGQJBNNEJPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 叔丁氧羰酰基6-氨基己酸 、 乙酸酐 、 4'-(1,1-dimethylethoxycarbonylaminomethyl)-2,2'-bipyridine-4-carboxylic acid 以120 mg的产率得到2-[4-[[[(2S)-2-acetamidopropanoyl]amino]methyl]pyridin-2-yl]-N-[6-[[6-[[2-[4-[(2-amino-2-oxoethyl)carbamoyl]pyridin-2-yl]pyridin-4-yl]methylamino]-6-oxohexyl]amino]-6-oxohexyl]pyridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  4'-氨基甲基-2,2'-联吡啶-4-羧酸（Abc）及其相关衍生物：新型联吡啶氨基酸，用于肽骨架内金属配位位点的固相结合。

  摘要：

  合成了新颖的联吡啶基氨基酸，4'-氨基甲基-2,2'-联吡啶基-4 - c羟基丁酸（Abc）以及相关的Boc和Fmoc保护的衍生物，以提供高亲和力的双齿金属结合氨基酸模块用于金属肽的固相肽合成（SPPS）。由于Abc的联吡啶基是插入到肽主链中而不是在侧链中，所以它在肽中的存在应对骨架几何结构赋予独特的构象约束，从而影响局部二级结构。为了证明其对SPPS的适应性和金属络合能力，将Abc掺入六肽Ac-Ala- Abc -Ahx-Ahx- Abc -Gly-NH 2（肽Aha; （其中Ahx =氨基己酸），然后用作四齿配体以八面体配位和不对称地封装钌（II）离子，从而创建了一种新型的肽笼罩式氧化还原活性金属络合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00367-7
• 作为产物：
  描述：

  4'-((hydroxyimino)methyl)-2,2'-bipyridine-4-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4'-(1,1-dimethylethoxycarbonylaminomethyl)-2,2'-bipyridine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4'-氨基甲基-2,2'-联吡啶-4-羧酸（Abc）及其相关衍生物：新型联吡啶氨基酸，用于肽骨架内金属配位位点的固相结合。

  摘要：

  合成了新颖的联吡啶基氨基酸，4'-氨基甲基-2,2'-联吡啶基-4 - c羟基丁酸（Abc）以及相关的Boc和Fmoc保护的衍生物，以提供高亲和力的双齿金属结合氨基酸模块用于金属肽的固相肽合成（SPPS）。由于Abc的联吡啶基是插入到肽主链中而不是在侧链中，所以它在肽中的存在应对骨架几何结构赋予独特的构象约束，从而影响局部二级结构。为了证明其对SPPS的适应性和金属络合能力，将Abc掺入六肽Ac-Ala- Abc -Ahx-Ahx- Abc -Gly-NH 2（肽Aha; （其中Ahx =氨基己酸），然后用作四齿配体以八面体配位和不对称地封装钌（II）离子，从而创建了一种新型的肽笼罩式氧化还原活性金属络合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00367-7