6-bromomethyl-2-methylbenzothiazole | 259862-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-bromomethyl-2-methylbenzothiazole
• 英文别名: 6-(Bromomethyl)-2-methylbenzo[d]thiazole；6-(bromomethyl)-2-methyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 259862-37-8
• 化学式: C₉H₈BrNS
• 分子量: 242.139
• InChiKey: MJBDYJJNMNFEPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromomethyl-2-methylbenzothiazole 在 lithium hydroxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-[3-tert-Butylsulfanyl-1-(4-chloro-benzyl)-5-(2-methyl-benzothiazol-6-ylmethoxy)-1H-indol-2-yl]-2,2-dimethyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  取代了吲哚作为有效的和口服活性的5-脂氧合酶激活蛋白（FLAP）抑制剂。

  摘要：

  本文报道了基于MK-0591的5-脂氧合酶激活蛋白（FLAP）抑制剂的SAR研究。强调了对吲哚和喹啉部分之间的连接性质的修饰，两个杂环周围的取代方式以及喹啉部分的可能取代。铅优化最终达到（3- [1-（4-氯苄基）-3-（叔丁硫基）-5-（吡啶-2-基甲氧基）-吲哚-2-基] -2,2-二甲基丙酸（18k ），作为有效吸收的白三烯的有效抑制剂，在功能模型中具有良好的吸收性和活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00399-6
• 作为产物：
  描述：

  6-(甲氧基甲基)-2-甲基-1,3-苯并噻唑 在 氢溴酸 作用下， 反应 0.5h， 以55%的产率得到6-bromomethyl-2-methylbenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Mashraqui, Sabir H.; Biswas, Maloyesh M., Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 8, p. 959 - 961

  摘要：

  DOI：