1-benzyl-2-bromo-1H-imidazole | 235426-32-1

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 1-benzyl-2-bromo-1H-imidazole
• 英文别名: 1-benzyl-2-bromoimidazole
• CAS: 235426-32-1
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂
• 分子量: 237.099
• InChiKey: KQCACPNUWPQBMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-bromo-1H-imidazole 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以45%的产率得到N-苄基咪唑
  参考文献：
  名称：

  咪唑-2-基的光化学分子内芳香取代优于Bu3SnH介导的取代。

  摘要：

  与碘化氢化锡介导的反应相比，2-碘-N-（2-芳基乙基）咪唑的六元光化学环化在区域选择性上以更高的产率进行。芳基环上含有高度失活的取代基的5,6-二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉环化产物的收率降低，证实了sigma-咪唑-2-基的亲电性质。七元环化仅在光化学条件下才能成功，因为氢化锡会发生自由基还原。5,6-二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉在硝酸和硫酸的2和8位发生硝化。

  DOI：

  10.1039/b512729g
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基咪唑 在 溴化氰 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以39%的产率得到1-benzyl-2-bromo-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Imidazoles with Cyanogen Bromide: Cyanation at N 1 or Bromination at C 2?

  摘要：

  一些咪唑（1H-、1-甲基-、2-甲基-、4-甲基-、1,2-、1,4-和 1,5-二甲基-、1-乙基-、1-苄基-和 1-丁基-咪唑）在乙腈溶液中发生反应、和 1-丁基咪唑）以及咪唑与 BrCN 的络合物（[Co(NH3)5(imH)](ClO4)3、[Co(NH3)5(im)](ClO4)2 和[Co(NH3)5(1-Meim)](ClO4)3）进行了研究。带有 N-烷基取代基和 C2 位有氢的咪唑反应生成 2-溴产物，而 N-H-咪唑反应生成 N-氰基衍生物。1,2-二甲基咪唑与 BrCN 反应生成的产物无法定性。在这些复合物中，只有[Co(NH3)5(im)](ClO4)2 发生反应，生成 2-溴产物。我们的观察结果表明，咪唑与 BrCN 反应需要环氮原子上的孤对子，并提出了一种可能的机理。报告了 2-甲基咪唑-1-甲腈的 X 射线结构。晶体数据（-143°C）为 C5H5N3：单斜，P21/c，a10-201(5), b 7-110(3), c 7-227(3) Å, β 100-47(2)°, V 515-4(4) Å 3, Z 4, dcalcd 1-380 gcm¯3 。对所有 1278 个数据的细化结构收敛于 Fo >4F(Fo) 的 1183 次反射的 R1 0-0444 和 wR2 0-1259。

  DOI：

  10.1071/c98105

文献信息

• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE OR INFLAMMATORY DISEASES OR CANCERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES AUTO-IMMUNES OU INFLAMMATOIRES OU DE CANCERS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2018041964A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  Compounds of formula (I) and salts thereof: wherein R1, R2, R3, a, X1, X2, X3, X4, and X5 are as defined hereinbefore. Compounds of formula (I) and salts thereof have been found to inhibit the binding of the BET family of bromodomain containing proteins to, for example, acetylated lysine residues and thus may have use in therapy, for example in the treatment of autoimmune and inflammatory diseases, such as rheumatoid arthritis; and cancers.

  化合物的化学式（I）及其盐：其中R1、R2、R3、a、X1、X2、X3、X4和X5的定义如前所述。已发现化合物的化学式（I）及其盐能够抑制BET家族溴结构域蛋白与例如乙酰化赖氨酸残基的结合，因此可能在治疗中发挥作用，例如在治疗自身免疫和炎症性疾病（如类风湿性关节炎）和癌症方面。
• [EN] COMPOUNDS COMPRISING N-METHYL-2-PYRIDONE, AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS<br/>[FR] COMPOSÉS COMPRENANT DE LA N-MÉTHYL-2-PYRIDONE ET SES SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES
  申请人：UNIV DUNDEE

  公开号：WO2020216779A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  The present invention concerns compounds comprising N-methyl-2-pyridone, and pharmaceutically-acceptable salts and compositions of such compounds. Such compounds are useful in anti-inflammatory and anti-cancer therapies. Therefore, the present invention also concerns such compounds for use as medicaments, particularly for the treatment of inflammatory diseases and oncology.

  本发明涉及包含N-甲基-2-吡啶酮的化合物，以及这些化合物的药用盐和组合物。这些化合物在抗炎和抗癌疗法中很有用。因此，本发明还涉及将这些化合物用作药物，特别是用于治疗炎症性疾病和肿瘤学。
• Synthesis and electrochemical evaluation of 2-substituted imidazolium salts
  作者：David T. Hogan、Todd C. Sutherland

  DOI：10.1002/poc.3784

  日期：2018.4

  Herein, we report the synthesis, electrochemical, and computational evaluation of six 2‐substituted imidazolium bromides and six 2‐substituted imidazolium triflates. All final compounds were obtained in 2 or fewer synthetic steps from inexpensive starting materials and display a single, irreversible electrochemical reduction. The reduction potentials span a range greater than 1 V depending on the electron

  在这里，我们报告了六个溴化2-取代的咪唑鎓和六个六氟-2-取代的咪唑鎓三氟甲磺酸酯的合成，电化学和计算评估。所有最终化合物均通过廉价的原料通过2个或更少的合成步骤获得，并且显示出单一的，不可逆的电化学还原。还原电位的范围大于1 V，具体取决于2取代基的电子吸收能力。溴化咪唑鎓盐（例如Bn 2（H）ImBr）相 对于Fc / Fc +降低E 1/2 = -2.70 V ，而吸电子的含溴类似物Bn 2（Br）ImBr相对于Fc / Fc仅降低-1.58 V Fc +。的咪唑鎓溴化物服从线性自由能关系到σ还原电位米哈米特常数，而三氟甲磺酸酯的咪唑与σ更好关联p哈米特常数。这些结果表明，2取代基的稳定作用对阴离子敏感，在将溴化物交换为三氟甲磺酸盐时，从诱导到共振会发生变化。由密度泛函理论预测的咪唑阳离子和还原物种的最佳结构的电子亲和力与三氟甲磺酸酯的实验数据更接近，这表明三氟甲磺酸酯阴离子不会像溴
• Ti-Catalyzed Formal [2π + 2σ] Cycloadditions of Bicyclo[1.1.0]butanes with 2-Azadienes to Access Aminobicyclo[2.1.1]hexanes
  作者：Haosong Ren、Tianxiang Li、Jinping Xing、Zhenyue Li、Yanxia Zhang、Xinhong Yu、Jun Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00421

  日期：2024.3.1

  strategies have been established for the preparation of bridgehead aminobicyclics. However, methods to assemble the bridge-amino hydrocarbon skeleton, which serves as a meta-substituted arene bioisostere, are limited. Herein, a general approach to access 2-aminobicyclo[2.1.1]hexanes (aminoBCHs) by titanium-catalyzed formal [2π + 2σ] cycloaddition of bicyclo[1.1.0]butanes and 2-azadienes was developed

  饱和双环胺作为富含 sp 3的苯胺生物等排体越来越多地应用于制药工业。已经建立了许多用于制备桥头氨基双环化合物的策略。然而，作为间位取代的芳烃生物等排体的桥氨基烃骨架的组装方法是有限的。在此，开发了一种通过双环[1.1.0]丁烷和2-氮杂二烯的钛催化形式[2π + 2σ]环加成获得2-氨基双环[2.1.1]己烷（氨基BCH）的通用方法。氨基BCH 的简单衍生化可产生各种医学和农业化学上重要的类似物。
• NaBH4-TMEDA and a palladium catalyst as efficient regio- and chemoselective system for the hydrodehalogenation of halogenated heterocycles
  作者：Giorgio Chelucci、Susanna Figus

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.06.012

  日期：2014.11