N-[2-(Allylamino-phenyl-methyl)-phenyl]-acrylamide | 210534-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(Allylamino-phenyl-methyl)-phenyl]-acrylamide
• 英文别名: N-[2-[phenyl-(prop-2-enylamino)methyl]phenyl]prop-2-enamide
• CAS: 210534-46-6
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O
• 分子量: 292.381
• InChiKey: PGOSSIDKZYUEFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(Allylamino-phenyl-methyl)-phenyl]-acrylamide 在 12-冠醚-4 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-Allyl-N-({2-[1-cyano-prop-2-en-(Z)-ylideneamino]-phenyl}-phenyl-methyl)-2,2,2-trifluoro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-Phenyl-1-aza-2-cyano-1, 3-butadienes: An intramolecular hetero Diels-Alder strategy for the construction of 1, 4-benzodiazepines

  摘要：

  A new approach to the construction of tricyclic 1,4-benzodiazepines has been developed, based upon the intramolecular Diels-Alder (IMDA) reaction of 2-cyano-1-azadienes. This study revealed the difficulties inherent to the direct transformation of imine-amide 2 to azadiene 3, but demonstrated the efficiency of the intramolecular [4 + 2] cycloaddition of azadiene 13 as a means to access benzodiazepines 14a,b (3 : 2 mixture; 74% combined yield). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00756-4
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-{[(E)-Allylimino]-phenyl-methyl}-phenyl)-acrylamide 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到N-[2-(Allylamino-phenyl-methyl)-phenyl]-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  N-Phenyl-1-aza-2-cyano-1, 3-butadienes: An intramolecular hetero Diels-Alder strategy for the construction of 1, 4-benzodiazepines

  摘要：

  A new approach to the construction of tricyclic 1,4-benzodiazepines has been developed, based upon the intramolecular Diels-Alder (IMDA) reaction of 2-cyano-1-azadienes. This study revealed the difficulties inherent to the direct transformation of imine-amide 2 to azadiene 3, but demonstrated the efficiency of the intramolecular [4 + 2] cycloaddition of azadiene 13 as a means to access benzodiazepines 14a,b (3 : 2 mixture; 74% combined yield). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00756-4