(2S,3R,4S,5R)-2-(((3R,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzoyloxy)-6-bromotetrahydro-2H-pyran-3-yl)thio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 82040-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R)-2-(((3R,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzoyloxy)-6-bromotetrahydro-2H-pyran-3-yl)thio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• CAS: 82040-52-6
• 化学式: C₃₀H₃₁BrO₁₂S
• 分子量: 695.539
• InChiKey: ZZQZODFFHPSEGG-JSWOOTRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  149.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R)-2-(((3R,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzoyloxy)-6-bromotetrahydro-2H-pyran-3-yl)thio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 N-acetyl-p-aminophenyl 4-S-β-D-xylopyranosyl-1,4-dithio-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  芳基4-硫代木糖苷和1,4-二硫代叶氧苷对真菌D-木聚糖酶的酶活性有影响

  摘要：

  摘要在碳酸钾存在下，丙酮中五邻O-酰基-4-硫代-β-木糖基溴与邻硝基苯酚，对硝基苯硫醇或对氨基苯硫醇的反应，然后进行邻O脱酰反应，得到了优异的结果。得到邻硝基苯基4-硫代-β-木糖苷（8），对硝基苯基和对氨基苯基的1，4-二硫代-β-木糖苷（10）。化合物8表现为来自二孢子孢菌的木聚糖酶A和B的良好发色底物，K m分别为2.4和6m m。10的N-乙酰基衍生物以及游离的二糖4-巯基木糖是木聚糖酶B的竞争性抑制剂（K i分别为2.5和0.72mm），但在培养时显着提高了木聚糖酶A对d-木聚糖的水解速度。与该基板同时进行（KA分别为0.19和0.18mm）；合成底物8的水解速率在类似条件下不受影响。这些结果表明了木聚糖酶对d-木聚糖水解的调节机制的可能性，该机制可能涉及小的寡糖的细胞外调节。将氨基二硫代二糖10与CH-Sepharose 4B偶联，得到保留木聚糖酶活性的亲和凝胶。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85004-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-tri-O-benzoyl-4-S-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-4-thio-α-D-xylopyranose 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3R,4S,5R)-2-(((3R,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzoyloxy)-6-bromotetrahydro-2H-pyran-3-yl)thio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  芳基4-硫代木糖苷和1,4-二硫代叶氧苷对真菌D-木聚糖酶的酶活性有影响

  摘要：

  摘要在碳酸钾存在下，丙酮中五邻O-酰基-4-硫代-β-木糖基溴与邻硝基苯酚，对硝基苯硫醇或对氨基苯硫醇的反应，然后进行邻O脱酰反应，得到了优异的结果。得到邻硝基苯基4-硫代-β-木糖苷（8），对硝基苯基和对氨基苯基的1，4-二硫代-β-木糖苷（10）。化合物8表现为来自二孢子孢菌的木聚糖酶A和B的良好发色底物，K m分别为2.4和6m m。10的N-乙酰基衍生物以及游离的二糖4-巯基木糖是木聚糖酶B的竞争性抑制剂（K i分别为2.5和0.72mm），但在培养时显着提高了木聚糖酶A对d-木聚糖的水解速度。与该基板同时进行（KA分别为0.19和0.18mm）；合成底物8的水解速率在类似条件下不受影响。这些结果表明了木聚糖酶对d-木聚糖水解的调节机制的可能性，该机制可能涉及小的寡糖的细胞外调节。将氨基二硫代二糖10与CH-Sepharose 4B偶联，得到保留木聚糖酶活性的亲和凝胶。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85004-7