1-(5-carboxypentyl)-2-[(1E,3E,5E)-7-[1-(5-carboxypentyl)-3,3-dimethyl-5-sulfoindol-2-ylidene]hepta-1,3,5-trienyl]-3,3-dimethylindol-1-ium-5-sulfonate | 146368-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-carboxypentyl)-2-[(1E,3E,5E)-7-[1-(5-carboxypentyl)-3,3-dimethyl-5-sulfoindol-2-ylidene]hepta-1,3,5-trienyl]-3,3-dimethylindol-1-ium-5-sulfonate
• CAS: 146368-12-9
• 化学式: C₃₉H₄₈N₂O₁₀S₂
• 分子量: 768.95
• InChiKey: WNPLWUIIOZBFJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-carboxypentyl)-2-[(1E,3E,5E)-7-[1-(5-carboxypentyl)-3,3-dimethyl-5-sulfoindol-2-ylidene]hepta-1,3,5-trienyl]-3,3-dimethylindol-1-ium-5-sulfonate 、 炔丙胺 在 O-(N-succinimidyl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  首个“即用型”苯基异三官能交联剂，可进行多种生物偶联作用†

  摘要：

  描述了带有一组三个不同且正交的生物可共轭基团（氨氧基，叠氮基和硫醇）的第一水溶性苯衍生物的合成和应用。5-氨基间苯二甲酸支架和不寻常的对酸不稳定的保护基团的组合使用，以暂时掩盖氨氧基和硫醇部分，已为开发高收率的方法合成高价的这种三价生物共轭平台提供了可能。通过（1）快速制备具有有价值的光谱特性的三色FRET级联反应，可以说明这种“即用型”交联剂在创建复杂且易碎的三组分（生物）分子系统中的潜在实用性。 （2）肽和肽-寡核苷酸结合物的发光/荧光标记。因此，通过三个步骤过程中或在“一锅”方式，既涉及肟结扎，巯基烷基化（S Ñ 2或迈克尔加成）和铜-催化的叠氮化物-炔烃的1,3-偶极环加成加成（CuAAC）反应。

  DOI：

  10.1039/c3ob40086g

文献信息

• Universal Dark Quencher Based on “Clicked” Spectrally Distinct Azo Dyes
  作者：Arnaud Chevalier、Julie Hardouin、Pierre-Yves Renard、Anthony Romieu

  DOI：10.1021/ol402972y

  日期：2013.12.6

  The first synthesis of an heterotrifunctional molecular scaffold derived from the popular DABCYL azo dye quencher has been achieved. The sequential derviatization of this trivalent azobenzene derivative with two other nonfluorescent azo dyes (Black Hole Quencher BHQ-1 and BHQ-3) and through effective reactions from the "bioconjugation chemistry" repertoire has led to an universal dark quencher (UDQ). This "clicked" poly azo dye is able to turn off an array of fluorophores covering the UV/NIR (300-750 nm) spectral range.
• Azo-Sulforhodamine Dyes: A Novel Class of Broad Spectrum Dark Quenchers
  作者：Arnaud Chevalier、Pierre-Yves Renard、Anthony Romieu

  DOI：10.1021/ol501753b

  日期：2014.8.1

  A rapid access to a novel class of water-soluble dark quencher dyes was achieved using an azo-coupling reaction between a fluorescent primary arylamine derived from a sulforhodamine 101 scaffold and a tertiary aniline equipped with different bioconjugatable groups. The thus obtained nonfluorescent azo-sulforhodamine hybrids display a broad quenching range spanning the visible to NIR regions. This was demonstrated through the preparation and enzymatic activation of FRET-based fluorogenic substrates of urokinase.