(2S,3R,4S,5R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl-2-trifluoroacetamidopiperidine-3,4-diol | 230969-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl-2-trifluoroacetamidopiperidine-3,4-diol
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R,4S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxy-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 230969-53-6
• 化学式: C₂₅H₄₉F₃N₂O₆Si₂
• 分子量: 586.84
• InChiKey: IXEXYHFXANUMBV-XWSJACJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl-2-trifluoroacetamidopiperidine-3,4-diol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(2S,3R,5R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl-4-oxo-2-trifluoroacetamidopiperidine-3-ol
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖型宝石二胺1-N-亚氨基糖的简便合成：一个新的葡萄糖苷酶抑制剂家族。

  摘要：

  D-葡萄糖型的Gem-Diamine 1-N亚氨基糖，一种新型的糖苷酶抑制剂，是从从链霉菌培养物中分离的siastatin B合成的。已证明2-三氟乙酰氨基-1-N-亚氨基糖，（2S，3R，4R，5R）-2-三氟乙酰氨基-5-羟甲基哌啶-3,4-二醇是α-D-和β-D-的有效抑制剂葡萄糖苷酶（IC50分别为1.9x10（-7）和4.2x10（-7）M）。2-乙酰胺基-1-N-亚氨基糖（2S，3R，4R，5R）-2-乙酰氨基-5-羟甲基哌啶-3,4-二醇也影响这些酶（IC50 2.9x10（-6）和5.4x10（- 6）M）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00048-6
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,5R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl-4-oxo-2-trifluoroacetamidopiperidine-3-ol 在 锂硼氢 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(2S,3R,4R,5R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl-2-trifluoroacetamidopiperidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖型宝石二胺1-N-亚氨基糖的简便合成：一个新的葡萄糖苷酶抑制剂家族。

  摘要：

  D-葡萄糖型的Gem-Diamine 1-N亚氨基糖，一种新型的糖苷酶抑制剂，是从从链霉菌培养物中分离的siastatin B合成的。已证明2-三氟乙酰氨基-1-N-亚氨基糖，（2S，3R，4R，5R）-2-三氟乙酰氨基-5-羟甲基哌啶-3,4-二醇是α-D-和β-D-的有效抑制剂葡萄糖苷酶（IC50分别为1.9x10（-7）和4.2x10（-7）M）。2-乙酰胺基-1-N-亚氨基糖（2S，3R，4R，5R）-2-乙酰氨基-5-羟甲基哌啶-3,4-二醇也影响这些酶（IC50 2.9x10（-6）和5.4x10（- 6）M）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00048-6