9-(isoquinolin-1-oylamino)-6,10-dioxo-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydro-6-H-pyridazino[1,2-a][1,2] diazepine-1-carboxylic acid | 259253-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 9-(isoquinolin-1-oylamino)-6,10-dioxo-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydro-6-H-pyridazino[1,2-a][1,2] diazepine-1-carboxylic acid
• 英文别名: (4S,7S)-7-(isoquinoline-1-carbonylamino)-6,10-dioxo-2,3,4,7,8,9-hexahydro-1H-pyridazino[1,2-a]diazepine-4-carboxylic acid
• CAS: 259253-73-1
• 化学式: C₂₀H₂₀N₄O₅
• 分子量: 396.403
• InChiKey: NBAYMGXNBISWNG-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,2RS)3-allyloxycarbonylamino-2-benzyloxy-5-oxotetrahydrofuran 、 9-(isoquinolin-1-oylamino)-6,10-dioxo-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydro-6-H-pyridazino[1,2-a][1,2] diazepine-1-carboxylic acid 在 四(三苯基膦)钯 1,3-二甲基巴比妥酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 [1,9s(2RS,3S)]N-(2-benzyloxy-5-oxotetrahydrofuran-3-yl)-6,10-dioxo-9-(isoquinolin-1-oylamino)-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydro-6-H-pyridazino[1,2-a][1,2]diazepine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Method of preparing bicyclic intermediates from piperazic acid or an ester thereof useful in the manufacture of caspase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一种合成哌嗪酸及类似含环酸的过程。该发明还涉及一种同时对哌嗪酸或其酯进行N(2)-酰化并形成双环环结构的过程。该发明还涉及以上任一或两种过程在合成一种双环化合物的方法中的应用，该双环化合物可作为生产一种caspase抑制剂的中间体，特别是一种白细胞介素-1β转化酶（“ICE”）抑制剂的中间体。

  公开号：

  US06703500B2
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl-9-(isoquinolin-1-oylamino)-6,10-dioxo-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydro-6-H-pyridazino[1,2-a][1,2] diazepine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 9-(isoquinolin-1-oylamino)-6,10-dioxo-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydro-6-H-pyridazino[1,2-a][1,2] diazepine-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Method of preparing bicyclic intermediates from piperazic acid or an ester thereof useful in the manufacture of caspase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一种合成哌嗪酸及类似含环酸的过程。该发明还涉及一种同时对哌嗪酸或其酯进行N(2)-酰化并形成双环环结构的过程。该发明还涉及以上任一或两种过程在合成一种双环化合物的方法中的应用，该双环化合物可作为生产一种caspase抑制剂的中间体，特别是一种白细胞介素-1β转化酶（“ICE”）抑制剂的中间体。

  公开号：

  US06703500B2

文献信息

• Crystalline forms of 1S- [1alpha (2S*,3R*), 9alpha] 6, 10-dioxo-N- (2-ethoxy-5-oxo-tetrahydro-3- furanyl) -9[ [ (1-isoquinolyl) carbonyl] amino] octahydro-6H-piridazino [1,2-A] [1,2] diazepin-1-carboxamide
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US20030171365A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  Two new crystalline forms of 1S-[1alpha(2S*,3R*),9alpha]6,10-dioxo-N-(2-ethoxy-5-oxo-tetrahydro-3-furanyl)-9[[(1-isoquinolyl)carbonyl]amino]octahydro-6H-pyridazino[1,2-a][1,2]diazepin-1-carboxamide (anhydrous or hydrated), their preparation process and the pharmaceutical compositions containing them.

  1S-[1alpha(2S*,3R*),9alpha]6,10-二氧代-N-(2-乙氧基-5-氧代-四氢-3-呋喃基)-9[[(1-异喹啉基)羰基]氨基&rsqb的两种新结晶形式；八氢-6H-哒嗪基[1,2-a][1,2]二氮杂卓-1-甲酰胺（无水或水合）、它们的制备工艺和含有它们的药物组合物。
• US6544977B1
  申请人：——

  公开号：US6544977B1

  公开（公告）日：2003-04-08
• US6946459B2
  申请人：——

  公开号：US6946459B2

  公开（公告）日：2005-09-20
• Method of preparing bicyclic intermediates from piperazic acid or an ester thereof useful in the manufacture of caspase inhibitors
  申请人：Vertex Pharmaceuticals, Incorporated

  公开号：US06703500B2

  公开（公告）日：2004-03-09

  The invention relates to a process for synthesizing piperazic acid and similar, ring-containing acids. The invention also relates to a process for simultaneously N(2)-acylating piperazic acid or an ester thereof and forming a bicyclic ring structure. The invention also relates to the use of either or both processes in a method of synthesizing a bicyclic compound useful as an intermediate for the production of an inhibitor of a caspase, particularly an inhibitor of interleukin-1&bgr; converting enzyme (“ICE”).

  本发明涉及一种合成哌嗪酸及类似含环酸的过程。该发明还涉及一种同时对哌嗪酸或其酯进行N(2)-酰化并形成双环环结构的过程。该发明还涉及以上任一或两种过程在合成一种双环化合物的方法中的应用，该双环化合物可作为生产一种caspase抑制剂的中间体，特别是一种白细胞介素-1β转化酶（“ICE”）抑制剂的中间体。