Boc-Ala(N-Boc)-ΔAla(N-Boc)-OMe | 277740-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ala(N-Boc)-ΔAla(N-Boc)-OMe
• 英文别名: N(Boc2)Ala-N(Boc)Dha-OMe；methyl 2-[[(2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoyl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]prop-2-enoate
• CAS: 277740-06-4
• 化学式: C₂₂H₃₆N₂O₉
• 分子量: 472.536
• InChiKey: LSYMLUPEQFXCEF-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ala(N-Boc)-ΔAla(N-Boc)-OMe 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到2-(2-(tert-butoxycarbonylamino)propionylamino)acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dehydroamino Acids and Dehydrodipeptides Towards N-Bromosuccinimide: Synthesis of β-Bromo- and β,β-Dibromodehydroamino Acid Derivatives and of Substituted 4-Imidazolidinones

  摘要：

  我们开发了对我们先前报道的用于合成 N，N-二酰基脱氢氨基酸衍生物的高产方法的改进，以制备 N-单保护脱氢氨基酸和脱氢二肽。因此，通过用1当量处理相应的L-丝氨酸、L-苏氨酸和D,L-3-苯基丝氨酸（苏型型）衍生物制备了几种脱氢丙氨酸、脱氢氨基丁酸和脱氢苯丙氨酸衍生物。二叔丁基二碳酸酯和4-(二甲氨基)吡啶。反应进行，最初形成 O-叔丁基碳酸酯，通过用 N,N,N',N'-四甲基胍处理，进行 β 消除，得到相应的脱氢氨基酸衍生物。这种两步法可以作为一锅法进行，并且是立体选择性的，仅给出 Z 异构体。N-单保护的脱氢氨基酸用 N-溴代琥珀酰亚胺处理，然后用三乙胺处理，得到几种 β,β-二溴脱氢丙氨酸或 β-溴-、β-烷基-或 β-芳基脱氢丙氨酸。后者作为 E 和 Z 异构体的混合物获得。使用脱氢苯丙氨酸和使用 4-甲苯磺酰基作为 N-保护基团时，观察到对 Z 异构体形成的立体选择性增加。在脱氢二肽的情况下，当

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700669
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 Boc-L-Ala-L-Ser-OMe 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到Boc-Ala(N-Boc)-ΔAla(N-Boc)-OMe
  参考文献：
  名称：

  High yielding synthesis of dehydroamino acid and dehydropeptide derivatives

  摘要：

  使用4-二甲氨基吡啶（DMAP）催化β-羟基氨基酸衍生物与叔丁基焦碳酸酯[(Boc)2O]反应，可高产率地获得脱氢氨基酸衍生物。将相同方法应用于含有β-羟基氨基酸残基的二肽，则得到相应的含有脱氢氨基酸残基的二肽。

  DOI：

  10.1039/a904730a

文献信息

• Synthesis of β-substituted alanines via Michael addition of nucleophiles to dehydroalanine derivatives
  作者：Paula M. T. Ferreira、Hernâni L. S. Maia、Luís S. Monteiro、Joana Sacramento、Joana Sebastião

  DOI：10.1039/b003353g

  日期：——

  Several β-substituted alanines are synthesised in high yields by a Michael addition of nucleophiles to N-acyl-N-(tert-butoxycarbonyl)dehydroalanine methyl ester, using mild reaction conditions and simple work-up procedures. The same method can be applied to dipeptides containing dehydroalanine.

  通过使用温和的反应条件和简便的后处理步骤，将亲核试剂通过迈克尔加成反应加成到N-酰基-N-(叔丁氧羰基)脱氢丙氨酸甲酯上，可以高效合成几种β-取代的丙氨酸。同样的方法也适用于含有脱氢丙氨酸的二肽的合成。