5,6-Dihydro-8H-1,4-dithia-8-aza-azulen-7-one | 181145-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5,6-Dihydro-8H-1,4-dithia-8-aza-azulen-7-one
• 英文别名: 5H,6H,7H,8H-Thieno[3,2-b][1,4]thiazepin-7-one；6,8-dihydro-5H-thieno[3,2-b][1,4]thiazepin-7-one
• CAS: 181145-32-4
• 化学式: C₇H₇NOS₂
• 分子量: 185.271
• InChiKey: UIKHQEPCIICNJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Dihydro-8H-1,4-dithia-8-aza-azulen-7-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到5,6,7,8-Tetrahydro-1,4-dithia-8-aza-azulene
  参考文献：
  名称：

  8-[N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-β-丙氨酰基]-5,6,7,8-四氢噻吩并[3,2-b][1,4]的合成及钙拮抗活性硫氮杂富马酸盐

  摘要：

  KT-362 是一种具有血管舒张活性的抗心律失常和抗高血压药。由于它在侧链上带有一个homoveratryl基团，因此与维拉帕米型钙拮抗剂存在明显的关系。用噻吩替换 KT-362 中的稠合芳香部分提供 8-[N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-β-芳基]-5,6,7,8-四氢噻吩[3,2- b] [1,4] 噻嗪类 (1)。化合物 1 在自发性搏动的右心房（IC50 = 23 μM，n = 7）中显示负变时活性，在乳头肌（IC50 = 2.7 μM，n = 7）和左心房（IC50 = 4 μM， n = 6) 豚鼠心脏。增加细胞外钙浓度可以对抗乳头肌收缩力的降低。发现化合物 1 影响高 (IC50: 70 ± 5 μM) 和低 (IC50: 129 ± 34 μM) 电压激活的钙通道电流以及电压激活的钠通道电流 (IC50: 80 ± 13 μM) 在鸡背根神经节神经元中。此外，尼古丁诱导的电流在牛嗜铬细胞中被有效抑制

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290704
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Nitro-thiophen-3-ylsulfanyl)-propionic acid methyl ester 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到5,6-Dihydro-8H-1,4-dithia-8-aza-azulen-7-one
  参考文献：
  名称：

  8-[N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-β-丙氨酰基]-5,6,7,8-四氢噻吩并[3,2-b][1,4]的合成及钙拮抗活性硫氮杂富马酸盐

  摘要：

  KT-362 是一种具有血管舒张活性的抗心律失常和抗高血压药。由于它在侧链上带有一个homoveratryl基团，因此与维拉帕米型钙拮抗剂存在明显的关系。用噻吩替换 KT-362 中的稠合芳香部分提供 8-[N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-β-芳基]-5,6,7,8-四氢噻吩[3,2- b] [1,4] 噻嗪类 (1)。化合物 1 在自发性搏动的右心房（IC50 = 23 μM，n = 7）中显示负变时活性，在乳头肌（IC50 = 2.7 μM，n = 7）和左心房（IC50 = 4 μM， n = 6) 豚鼠心脏。增加细胞外钙浓度可以对抗乳头肌收缩力的降低。发现化合物 1 影响高 (IC50: 70 ± 5 μM) 和低 (IC50: 129 ± 34 μM) 电压激活的钙通道电流以及电压激活的钠通道电流 (IC50: 80 ± 13 μM) 在鸡背根神经节神经元中。此外，尼古丁诱导的电流在牛嗜铬细胞中被有效抑制

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290704

文献信息

• Studien zur Chemie von thienoanellierten O,N- und S,N-haltigen Heterocyclen, 15. Mitt. [1]: Zugänge zum Thieno[3,2-b][1,4]-oxazin-, Thieno[3,2-b][1,4]thiazin-und Thienodithiazepin-Grundgerüst
  作者：Thomas Erker

  DOI：10.1007/pl00013477

  日期：1998.6
• Synthesis and Calcium Antagonistic Activity of 8-[N-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]-β-alanyl]-5,6,7,8-tetrahydrothieno[3,2-b][1,4]thiazepine Fumarate
  作者：Thomas Erker、Ingrid Laimer、Sigismund Huck、Stefan Boehm、Christian Studenik、Peter Heistracher

  DOI：10.1002/ardp.19963290704

  日期：——

  agent with vasodilating activity. Since it carries a homoveratryl group in the side chain, an obvious relation exists to the verapamil‐type calcium antagonists. Replacement of the fused aromatic moiety in KT‐362 with thiophene provided 8‐[N‐[2‐(3,4‐dimethoxyphenyl)ethyl]‐β‐analyl]‐5,6,7,8‐tetrahydrothieno[3,2‐b][1,4] thiazepine (1). Compound 1 shows a negative chronotropic activity in spontaneously beating

  KT-362 是一种具有血管舒张活性的抗心律失常和抗高血压药。由于它在侧链上带有一个homoveratryl基团，因此与维拉帕米型钙拮抗剂存在明显的关系。用噻吩替换 KT-362 中的稠合芳香部分提供 8-[N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-β-芳基]-5,6,7,8-四氢噻吩[3,2- b] [1,4] 噻嗪类 (1)。化合物 1 在自发性搏动的右心房（IC50 = 23 μM，n = 7）中显示负变时活性，在乳头肌（IC50 = 2.7 μM，n = 7）和左心房（IC50 = 4 μM， n = 6) 豚鼠心脏。增加细胞外钙浓度可以对抗乳头肌收缩力的降低。发现化合物 1 影响高 (IC50: 70 ± 5 μM) 和低 (IC50: 129 ± 34 μM) 电压激活的钙通道电流以及电压激活的钠通道电流 (IC50: 80 ± 13 μM) 在鸡背根神经节神经元中。此外，尼古丁诱导的电流在牛嗜铬细胞中被有效抑制