3-Allyl-6-methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-2-ol | 202258-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 3-Allyl-6-methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-2-ol
• 英文别名: 6-Methoxy-3-prop-2-enyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-ol
• CAS: 202258-82-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: IWUKFSYVQMVSLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Allyl-6-methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-2-ol 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-Methoxy-2,3,3a,8a-tetrahydro-benzo[b]furo[3,2-d]furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A novel protocol for the synthesis of furo[2,3-b]benzofurans and dihydrofuro[2,3-b]benzofurans

  摘要：

  维蒂格（Wittig）烯化-克莱森（Claisen）重排方法已成功应用于开发二氢呋喃并[2,3-b]苯并呋喃和呋喃并[2,3-b]苯并呋喃环系统的新合成方案。

  DOI：

  10.1039/a803188f
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Methoxy-2-methoxymethoxy-phenyl)-pent-4-enal 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到3-Allyl-6-methoxy-2,3-dihydro-benzofuran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel 3-Allylbenzofurans via a Wittig Olefination and Claisen Rearrangement Sequence

  摘要：

  本文介绍了一种迄今未知的 3-烯丙基苯并呋喃的简短而新颖的合成方法。受保护的 2-hydroxybenzaldehydes 经过 Wittig 烯化，然后进行 Claisen 重排，生成了戊-4-烯醛。这些物质经脱保护和脱水后得到 3-烯丙基苯并呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1362

文献信息

• Synthesis of Novel 3-Allylbenzofurans via a Wittig Olefination and Claisen Rearrangement Sequence
  作者：M. G. Kulkarni、Ravindra M. Rasne

  DOI：10.1055/s-1997-1362

  日期：1997.12

  A short and novel synthesis of hitherto unknown 3-allylbenzofurans is described. Wittig olefination of protected 2-hydroxybenzaldehydes followed by Claisen rearrangement resulted in the formation of pent-4-en-als. These, on deprotection and dehydration, gave 3-allylbenzofurans.

  本文介绍了一种迄今未知的 3-烯丙基苯并呋喃的简短而新颖的合成方法。受保护的 2-hydroxybenzaldehydes 经过 Wittig 烯化，然后进行 Claisen 重排，生成了戊-4-烯醛。这些物质经脱保护和脱水后得到 3-烯丙基苯并呋喃。
• A novel protocol for the synthesis of furo[2,3-b]benzofurans and dihydrofuro[2,3-b]benzofurans
  作者：Mukund G. Kulkarni、Ravindra M. Rasne

  DOI：10.1039/a803188f

  日期：——

  A Wittig olefination–Claisen rearrangement approach has been successfully applied to develop a novel protocol for the synthesis of the dihydrofuro[2,3-b]benzofuran and furo[2,3-b]benzofuran ring systems.

  维蒂格（Wittig）烯化-克莱森（Claisen）重排方法已成功应用于开发二氢呋喃并[2,3-b]苯并呋喃和呋喃并[2,3-b]苯并呋喃环系统的新合成方案。