2-Methyl-acrylic acid (1R,3R)-1-methyl-3-(2-methyl-acryloyloxy)-butyl ester | 191486-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-acrylic acid (1R,3R)-1-methyl-3-(2-methyl-acryloyloxy)-butyl ester
• 英文别名: [(2R,4R)-4-(2-methylprop-2-enoyloxy)pentan-2-yl] 2-methylprop-2-enoate
• CAS: 191486-37-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: FCNRDKYFFBPNEN-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-acrylic acid (1R,3R)-1-methyl-3-(2-methyl-acryloyloxy)-butyl ester 在 hydroxide 、 镍 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (S)-2,2,4-Trimethyl-pentanedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Radical reaction of the dimethacrylic ester of (2R,4R)-2,4-pentanediol. Addition-cyclization-termination process of high yield under rigorous stereocontrol of the termination step

  摘要：

  Photolysis of the dimethacrylic ester of (2R,4R)-2,4-pentanediol in the presence of thiophenol resulted in intramolecular C-C bond formation and, after desulfurization, diastereomerically pure (4S)-2,2,4-trimethylglutarate ester was obtained in 93.6% for two steps. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00699-0
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸 、 (2R,4R)-pentanediol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以82%的产率得到2-Methyl-acrylic acid (1R,3R)-1-methyl-3-(2-methyl-acryloyloxy)-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Carbanion vs. Carbon Radical in Tandem 1,4-Addition to Two Connected Units of Acrylate or Methacrylate

  摘要：

  两个丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯单元与2,4-戊二醇连接。有机金属化合物与该底物的迈克尔加成未能引起生成的烯醇化物的预期分子内迈克尔加成，但碳自由基的加成诱导了内部加成，得到环状化合物，产率高达79%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.2011