(E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]pent-2-en-4-ynoic acid | 1245655-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]pent-2-en-4-ynoic acid
• CAS: 1245655-54-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂Si
• 分子量: 210.348
• InChiKey: DUSROODVUOJUMX-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]pent-2-en-4-ynoic acid 、 二甲羟胺盐酸盐 在 三乙胺 、 二苯基次膦酰氯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-N-methoxy-N-methylpent-2-en-4-ynamide
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Enantioselective 1,6-Addition of Arylboronic Acids to Enynamides: Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Allenylsilanes

  摘要：

  Rhodium-catalyzed asymmetric 1,6-addition of arylboronic acids to beta-alkynyl acrylamides substituted with a silyl group on the alkyne terminus took place to give high yields of axially chiral allenylsilanes with 94-99% enantioselectivity, which was realized by use of a rhodium/chiral diene complex.

  DOI：

  10.1021/ja1066509
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]pent-2-en-4-ynoate 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到(E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]pent-2-en-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Enantioselective 1,6-Addition of Arylboronic Acids to Enynamides: Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Allenylsilanes

  摘要：

  Rhodium-catalyzed asymmetric 1,6-addition of arylboronic acids to beta-alkynyl acrylamides substituted with a silyl group on the alkyne terminus took place to give high yields of axially chiral allenylsilanes with 94-99% enantioselectivity, which was realized by use of a rhodium/chiral diene complex.

  DOI：

  10.1021/ja1066509