2-tert-Butyl-[1,3]dioxin-4-one | 139119-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2-tert-Butyl-[1,3]dioxin-4-one
• 英文别名: 2-tert-butyl-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 139119-45-2
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: GHBQEQZJEFCXNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-Butyl-[1,3]dioxin-4-one 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 copper(l) iodide 、 diclazuril 、 一氧化碳 、 2-叔丁基苯酚亚磷酸盐 、 氢气 、 重水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,4R)-2-tert-Butyl-4,6-dimethyl-4H-[1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  Unusual conformational effects on the regioselectivity of olefin insertion in the rhodium-catalyzed hydroformylation of 4-methylene-1,3-dioxanes

  摘要：

  A mechanistic model for the rhodium-catalyzed hydroformylation of 4-methylene-1,3-dioxanes is described. As part of a study aimed at an anti-diastereoselective hydroformylation, unusual conformational effects on the regioselectivity of the reaction were discovered. This discovery has led to the proposal that the product mixtures are governed by classical Curtin-Hammett kinetics. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01351-3
• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 、 甲酰基米氏酸 以 甲苯 为溶剂， 以29%的产率得到2-tert-Butyl-[1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性和分离因子的温度依赖性循环色谱法制备甘氨酸，巯基乙酸，β-丙氨酸和甲酰基-或乙酰乙酸衍生的杂环缩醛的拆分

  摘要：

  Chiraspher，乙基的聚合物Ñ上球形硅胶-acryloylphenylalanine，是通过回收恶唑烷酮的对映体的色谱法用于制备分离外消旋- 5，thioxolanone外消旋- 6，每hydropyrimidinone外消旋- 7，和dioxinones外消旋- 9和10从在标题（列出的酸衍生的图。1 - 5）。恶唑烷酮rac - 1a，-2和-4在降低显示分离efficiences的特有峰Chiraspher -column温度至15°（图。6）。在某些情况下，因此可以制备数克量的对映体纯的杂环。分配了大多数对映异构体的绝对构型。所述的第一应用叔丁基-5-氧代-2-苯基唑烷-3-羧酸乙酯（5），其为亲核手性甘氨酸积木描述（制品13 - 16，方案2）。列出了对映体纯的1,3-二恶英酮（表1），表明它们的绝对构型，旋光度和在Chiraspher上的洗脱行为之间具有相关性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740803