5β-androstane-3α,17β-diyl 3-nitrate 17-pivalate | 141022-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5β-androstane-3α,17β-diyl 3-nitrate 17-pivalate
• 英文别名: [(3R,5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-nitrooxy-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 141022-73-3
• 化学式: C₂₄H₃₉NO₅
• 分子量: 421.577
• InChiKey: PWHANCFXLGESJC-BUAISAGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5β-androstane-3α,17β-diyl 3-nitrate 17-pivalate 在 氢氧化钾 、 4 A molecular sieve 、 silver silicate on silica gel 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 Pa 条件下， 反应 41.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-((3R,5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Glucosylation of Some Steroidal 17-Hydroxy Derivatives

  摘要：

  从雄烯二醇-5-烯-3,17、14β-雄烯二醇-5-烯-3,17、5β-雄甾烷-3,17-二醇和雌二醇衍生物中，制备了八种单葡萄糖苷，它们在位置17和3的构型不同。使用2,3,4,6-四<斜体>O-乙酰基-α-D-葡萄糖吡喃糖溴化物和银硅酸盐催化的糖基化反应，得到了相应的过乙酰化β-D-葡萄糖吡喃糖的43-72%。起始的选择性保护的5β-雄甾烷-3,17-二醇衍生物是通过利用戊酸、乙酸和硝酸保护基的正交性而合成的。

  DOI：

  10.1135/cccc19920362
• 作为产物：
  描述：

  androst-5-ene-3β,17β-diyl 3-acetate 17-pivalate 在 palladium on activated charcoal N-甲基-4-哌啶酮 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 硝酸 、 乙酸酐 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 5β-androstane-3α,17β-diyl 3-nitrate 17-pivalate
  参考文献：
  名称：

  Glucosylation of Some Steroidal 17-Hydroxy Derivatives

  摘要：

  从雄烯二醇-5-烯-3,17、14β-雄烯二醇-5-烯-3,17、5β-雄甾烷-3,17-二醇和雌二醇衍生物中，制备了八种单葡萄糖苷，它们在位置17和3的构型不同。使用2,3,4,6-四<斜体>O-乙酰基-α-D-葡萄糖吡喃糖溴化物和银硅酸盐催化的糖基化反应，得到了相应的过乙酰化β-D-葡萄糖吡喃糖的43-72%。起始的选择性保护的5β-雄甾烷-3,17-二醇衍生物是通过利用戊酸、乙酸和硝酸保护基的正交性而合成的。

  DOI：

  10.1135/cccc19920362