4-(benzoylamino)-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-methyl-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine | 164267-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(benzoylamino)-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-methyl-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: 4-Benzoylamino-7-(2-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl)-5-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；N-[7-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 164267-65-6
• 化学式: C₁₉H₂₀N₄O₄
• 分子量: 368.392
• InChiKey: YUUIOTRYTQVWSH-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzoylamino)-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-methyl-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (2R,3S,5R)-5-(4-amino-5-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  DNA的双链稳定化：含有7个取代的7-deazaadenines的寡核苷酸

  摘要：

  制备了衍生自7-溴，7-氯和7-甲基取代的7-脱氮基2'-脱氧腺苷3b-d的寡核苷酸构件4b-d。它们用于寡核苷酸7-25的固相合成。同聚物d（A 12），交替的d [（AT）6 ]和回文的d（GTAGAATTCTAC）的dA残基被3b–d以及母体7-deaza-2'-脱氧腺苷（3a）。的熔解图谱和寡核苷酸双链体，表示该大沟变形例的CD光谱，测量，和Ť米确定了热值和热力学数据。已经发现，与含有腺嘌呤的寡核苷酸相比，引入到7-脱氮氮腺嘌呤残基的7-位的小的取代基，例如Br​​，Cl或Me，增加了双链体的稳定性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780110
• 作为产物：
  描述：

  N-[5-Methyl-7-((2R,4S,5R)-4-trimethylsilanyloxy-5-trimethylsilanyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]-benzamide 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 生成 4-(benzoylamino)-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-methyl-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  DNA的双链稳定化：含有7个取代的7-deazaadenines的寡核苷酸

  摘要：

  制备了衍生自7-溴，7-氯和7-甲基取代的7-脱氮基2'-脱氧腺苷3b-d的寡核苷酸构件4b-d。它们用于寡核苷酸7-25的固相合成。同聚物d（A 12），交替的d [（AT）6 ]和回文的d（GTAGAATTCTAC）的dA残基被3b–d以及母体7-deaza-2'-脱氧腺苷（3a）。的熔解图谱和寡核苷酸双链体，表示该大沟变形例的CD光谱，测量，和Ť米确定了热值和热力学数据。已经发现，与含有腺嘌呤的寡核苷酸相比，引入到7-脱氮氮腺嘌呤残基的7-位的小的取代基，例如Br​​，Cl或Me，增加了双链体的稳定性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780110

文献信息

• Modified oligonucleotides, their preparation and their use
  申请人：——

  公开号：US20030096981A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  Modified oligonucleotides which possess at least one substituted 7-deazapurine base form more stable hybridization complexes with nucleic acids than unsubstituted analogs. They are useful as inhibitors of gene expression, as probes for detecting nucleic acids, as aids in molecular biology and as pharmaceuticals or diagnostic agents. Processes for preparing them are provided.

  具有至少一个取代的7-脱氧嘌呤碱基的修饰寡核苷酸与核酸形成的杂交复合物比未修饰的类似物更稳定。它们可用作基因表达抑制剂，用于检测核酸的探针，用于分子生物学的辅助工具以及制药品或诊断试剂。提供了制备它们的过程。
• Modifizierte Oligonukleotide, deren Herstellung sowie deren Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0710667A2

  公开（公告）日：1996-05-08

  Die Erfindung betrifft neue modifizierte Oligonucleotide, die mindestens eine substituierte 7-Desazapurinbase aufweise und stabilere Hybdridisierungskomplexe mit Nukleinsäuren bilden; Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Inhibitoren der Genexpression, als Sonden zum Nachweis von Nukleinsäuren, als Hilfsmittel in der Molekularbiologie und als Arzneimittel oder Diagnostikum.

  本发明涉及新的修饰寡核苷酸，这种寡核苷酸至少有一个取代的 7-去氮杂嘌呤碱基，能与核酸形成更稳定的杂交复合物； 其制备方法及其作为基因表达抑制剂、核酸检测探针、分子生物学辅助剂和药物或诊断剂的用途。
• US6150510A
  申请人：——

  公开号：US6150510A

  公开（公告）日：2000-11-21
• US6479651B1
  申请人：——

  公开号：US6479651B1

  公开（公告）日：2002-11-12
• US6987177B2
  申请人：——

  公开号：US6987177B2

  公开（公告）日：2006-01-17