ethyl α-ethoxycinnamate | 22121-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl α-ethoxycinnamate
• 英文别名: ethyl 2-ethoxycinnamate；α-Ethoxy-β-phenyl-acrylsaeureethylester；α-Aethoxy-zimtsaeureaethylester；α-Ethoxy-zimtsaeure-ethylester；Ethyl-α-ethoxycinnamate；Ethyl 2-ethoxy-3-phenylprop-2-enoate；ethyl 2-ethoxy-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 22121-91-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: PANXNGYWISQDEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-92 °C(Press: 0.005 Torr)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl α-ethoxycinnamate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 苯丙酮酸
  参考文献：
  名称：

  乙氧基羰基-腈苄基亚胺的1，3-偶极环加成，EtOOC C - CH 2 C 6 H 5和β-氨基酸的合成。2-氯-2-乙氧基乙酸乙酯和2-氯-2-乙氧基乙酰氯的合成及反应

  摘要：

  烯烃的1，2-氰基-羟基化的原理被用于制备1，2-氰基-胺。该环加成反应的偶极组分是腈亚胺，其与烯烃形成吡唑啉。通过3-羧基吡唑啉的热解来完成环裂解，其产生1，2-氰基胺，随后的水解得到β-氨基酸。描述了标题试剂的合成。2-氯-2-乙氧基乙酸乙酯可选择性地生成肟，selectively，硝酮和phospho盐与羟胺，肼，-取代的羟胺和三苯基膦。salt盐用于与醛的维蒂希反应中，得到α-酮酸酯。用烯丙醇和随后用单取代的羟胺处理酰氯得到烯丙基酯硝酮，将其进行分子内环化。类似地，用烯丙基酯-氧化腈和烯丙基食用-腈亚胺体系进行分子内环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90482-x
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二乙氧基乙酸乙酯 生成 ethyl α-ethoxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  与有机磷化合物合成，II。PO活化的烷氧基烯化

  摘要：

  α-酮羧酸酯，α-酮甲酰胺，1，2-二酮和苯基酮的烯醇醚是通过醛和酮的“ PO-活化的烷氧基烯化”而合成的。

  DOI：

  10.1002/jlac.19666990106

文献信息

• [EN] DICARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AS PPAR-AGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE DICARBOXYLIQUE EN TANT QU'AGONISTES PPAR
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2004056740A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  A novel class of dicarboxylic acid derivatives, the use of these compounds as phar-maceutical compositions, pharmaceutical compositions comprising the compounds and meth-ods of treatment employing these compounds and compositions. The present compounds may be useful in the treatment and/or prevention of conditions mediated by Peroxisome Prolifera-tor-Activated Receptors (PPAR).

  一种新型的二元酸衍生物，这些化合物的用途作为药物组合物，包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物进行治疗的方法。本发明的化合物可能用于治疗和/或预防由过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）介导的条件。
• Le Corre,M., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1973, vol. 276, p. 963 - 966
  作者：Le Corre,M.

  DOI：——

  日期：——
• Sakamoto, Takao; Kondo, Yoshinori; Kashiwagi, Yoshitomo, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 1, p. 257 - 260
  作者：Sakamoto, Takao、Kondo, Yoshinori、Kashiwagi, Yoshitomo、Yamanaka, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• Synthesen mit phosphororganischen Verbindungen, II. PO-Aktivierte Alkoxyolefinierung
  作者：Wolfgang Grell、Hans Machleidt

  DOI：10.1002/jlac.19666990106

  日期：1966.12.22

  Enoläther von α-Ketocarbonsäureestern, α-Ketocarbonsäureamiden, 1.2-Diketonen und Phenylketonen werden durch „PO-aktivierte Alkoxyolefinierung” von Aldehyden und Ketonen synthetisiert.

  α-酮羧酸酯，α-酮甲酰胺，1，2-二酮和苯基酮的烯醇醚是通过醛和酮的“ PO-活化的烷氧基烯化”而合成的。
• 1,3-Dipolar cycloadditions of ethoxycarbonyl-nitrile benzylimine, EtOOC C  N+ − N− CH2C6H5, and synthesis of β-amino acids. Synthesis and reactions of ethyl 2-chloro-2-ethoxyacetate and 2-chloro-2-ethoxyacetyl chloride
  作者：Karen K. Bach、Hesham R. El-Seedi、Henrik M. Jensen、Helene B. Nielsen、Ib Thomsen、Kurt B.G. Torssell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90482-x

  日期：——

  syntheses of the title reagents were described. Ethyl 2-chloro-2-ethoxy-acetate gave selectively oximes, hydrazones, nitrones, and phosphonium salts with hydroxylamine, hydrazines, -substituted hydroxylamines and triphenylphosphine respectively. The phosphonium salt was used in a Wittig reaction with aldehydes to give α-ketoesters. Treatment of the acid chloride with allyl alcohols and subsequently with

  烯烃的1，2-氰基-羟基化的原理被用于制备1，2-氰基-胺。该环加成反应的偶极组分是腈亚胺，其与烯烃形成吡唑啉。通过3-羧基吡唑啉的热解来完成环裂解，其产生1，2-氰基胺，随后的水解得到β-氨基酸。描述了标题试剂的合成。2-氯-2-乙氧基乙酸乙酯可选择性地生成肟，selectively，硝酮和phospho盐与羟胺，肼，-取代的羟胺和三苯基膦。salt盐用于与醛的维蒂希反应中，得到α-酮酸酯。用烯丙醇和随后用单取代的羟胺处理酰氯得到烯丙基酯硝酮，将其进行分子内环化。类似地，用烯丙基酯-氧化腈和烯丙基食用-腈亚胺体系进行分子内环化。