(5R,6S)-3-(1-Allyloxycarbonyl-piperidin-4-yl)-6-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester | 132946-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (5R,6S)-3-(1-Allyloxycarbonyl-piperidin-4-yl)-6-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (5R,6S)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-7-oxo-3-(1-prop-2-enoxycarbonylpiperidin-4-yl)-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 132946-83-9
• 化学式: C₂₇H₄₂N₂O₆Si
• 分子量: 518.726
• InChiKey: CTLKJFQJJSWFSN-STZQEDGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-3-(1-Allyloxycarbonyl-piperidin-4-yl)-6-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (5R,6S)-3-(1-Allyloxycarbonyl-piperidin-4-yl)-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型2- [N-亚氨基酰基吡咯烷基]碳青霉烯的合成及抗菌评价。

  摘要：

  描述了直接与杂环部分连接的一系列新型碳青霉烯的合成，抗菌活性和DHP敏感性。尤其是，连接有吡咯烷-卡巴培南的化合物显示出对金黄色葡萄球菌（MRSA）以及铜绿假单胞菌具有良好的抗菌活性，以保持对DHP-1的良好稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00753-3
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-{(2R,3S)-1-Allyloxyoxalyl-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-acetyl)-piperidine-1-carboxylic acid allyl ester 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (5R,6S)-3-(1-Allyloxycarbonyl-piperidin-4-yl)-6-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型2- [N-亚氨基酰基吡咯烷基]碳青霉烯的合成及抗菌评价。

  摘要：

  描述了直接与杂环部分连接的一系列新型碳青霉烯的合成，抗菌活性和DHP敏感性。尤其是，连接有吡咯烷-卡巴培南的化合物显示出对金黄色葡萄球菌（MRSA）以及铜绿假单胞菌具有良好的抗菌活性，以保持对DHP-1的良好稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00753-3