(S)-1-(furan-3-yl)hept-2-yn-1-ol | 1256659-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-1-(furan-3-yl)hept-2-yn-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-(furan-3-yl)hept-2-yn-1-ol
• CAS: 1256659-54-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: SSTANUALGWOOAO-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-furyl)hept-2-yn-1-one 在 3-硝基苯硼酸L-酒石酸酯 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (R)-1-(furan-3-yl)hept-2-yn-1-ol 、 (S)-1-(furan-3-yl)hept-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  TarB-NO 2对α，β-不饱和烯基和炔基酮的轻度和适宜的不对称还原反应以及酮还原反应的机理研究

  摘要：

  据报道，制备对映体纯度高的手性烯丙基和炔丙基醇的方法轻而易举。在最佳条件下，TarB-NO 2和NaBH 4在25°C下于1 h内将炔基和烯基酮还原，生成对映体过量的手性炔丙基和烯丙基醇，收率高达99％。在α，β-不饱和烯基酮的情况下，α-取代的环烯酮的还原度最高可达99％ee，而更多被取代和无环的衍生物则显示出较低的诱导率。对于α，β-炔酮，发现高支化的脂族炔酮在最高达90％ee的情况下以最佳诱导被还原，而芳族和线性脂族衍生物的还原导致更适度的对映选择性。使用（升源自（l）-酒石酸的）-TarB-NO 2试剂，我们通常获得具有（R）构型的高度对映体富集的手性烯丙基和炔丙基醇。由于先前的模型和饱和类似物预测的（S）构型的炔丙基产物的减少，因此进行了一系列新的机理研究，以确定过渡态芳族，烯基和炔基酮的可能取向。

  DOI：

  10.1021/jo101530f