4-Acetoxy-3-cyano-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester | 146496-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Acetoxy-3-cyano-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-acetyloxy-3-cyanocyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 146496-33-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: GYUMXQYKTUSMQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxy-4-cyano-2,5-dihydrothiophene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-Acetoxy-3-cyano-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Competition for regiochemical control between substituents of some 2,3-disubstituted buta-1,3-dienes in the Diels–Alder reactions

  摘要：

  几种 3,4-二取代的 3-亚砜 1aâj 是相应的 2,3-二取代的 1,3-二烯 2aâj 的前体，可以方便地制备，并在热条件下与丙烯酸甲酯顺利进行 DielsâAlder 反应，不同取代基的对位定向能力顺序为 OTBSâCN > SPh > OMeâCO2Me > OTs > OAc。

  DOI：

  10.1039/c39920001643