dimethyl 19-oxo-10-<(trimethylsilyl)oxy>decacyclo<9.9.0.0^2,18.0^3.10.0^4,17.0^5,9.0^6,16.0^7,14.0^8,12.0^13,20>icosa-4(17),12-diene-9,15-syn-dicarboxylate | 145292-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 19-oxo-10-<(trimethylsilyl)oxy>decacyclo<9.9.0.0^2,18.0^3.10.0^4,17.0^5,9.0^6,16.0^7,14.0^8,12.0^13,20>icosa-4(17),12-diene-9,15-syn-dicarboxylate
• 英文别名: 10-trimethylsilyloxy-19-oxo-decacyclo<9.9.0.0^2,18.0^3,10.0^4,17.0^5,9.0^6,16.0^7,14.0^8,12.0^13,20>isocosan-4(17),12-dien-5,19-syn-dicarbonsaeure-dimethylester；Dimethyl 19-oxo-10-trimethylsilyloxydecacyclo[9.9.0.02,18.03,10.04,17.05,9.06,16.07,14.08,12.013,20]icosa-4(17),12-diene-9,15-dicarboxylate
• CAS: 145292-88-2
• 化学式: C₂₇H₂₈O₆Si
• 分子量: 476.601
• InChiKey: NRHWEXBPIRTIKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 3,14-dibromo-6-<(trimethylsilyl)oxy>-10-oxoundecacyclo<9.9.0.0^1,14.0^2,9.0^2,18.0^3,7.0^4,17.0^5,15.0^6,13.0^8,12.0^16,20>icosane-5,19-syn-dicarboxylate 在 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dimethyl 19-oxo-10-<(trimethylsilyl)oxy>decacyclo<9.9.0.0^2,18.0^3.10.0^4,17.0^5,9.0^6,16.0^7,14.0^8,12.0^13,20>icosa-4(17),12-diene-9,15-syn-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  十二面体的宝塔路线：通过羟醛型环化的高度官能化、饱和和不饱和的五边形十二面体

  摘要：

  14,19-dioxopagodane-4-syn,9-syn-dicarboxylate 7 作为一种常见的前体，可以得到具有 4、6 和 8 个骨架位置的五角十二面体。关键步骤是将 7 的两个羰基官能团安装到快速可用的 pagodane 4-syn,7-syn-二酯中，将 2σ→2π pagodane 异构化为相应的双十二十二面体，以及两个跨环的 C、C 键形成

  DOI：

  10.1021/ja00052a019

文献信息

• Melder, Johann-Peter; Pinkos, Rolf; Fritz, Hans, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 1, p. 105 - 109
  作者：Melder, Johann-Peter、Pinkos, Rolf、Fritz, Hans、Prinzbach, Horst

  DOI：——

  日期：——
• The pagodane route to dodecahedranes: highly functionalized, saturated, and unsaturated pentagonal dodecahedranes via aldol-type cyclizations
  作者：Johann Peter Melder、Rolf Pinkos、Hans Fritz、Juergen Woerth、Horst Prinzbach

  DOI：10.1021/ja00052a019

  日期：1992.12

  Pentagonal dodecahedranes with four, six, and eight skeletal positions being functionalized are made available from dimethyl 14,19-dioxopagodane-4-syn,9-syn-dicarboxylate 7 as a common precursor. Key steps are the installation of the two carbonyl functions of 7 into the expeditiously available pagodane 4-syn,7-syn-diester, the 2σ→2π pagodane isomerization into a respective bissecododecahedradiene,

  14,19-dioxopagodane-4-syn,9-syn-dicarboxylate 7 作为一种常见的前体，可以得到具有 4、6 和 8 个骨架位置的五角十二面体。关键步骤是将 7 的两个羰基官能团安装到快速可用的 pagodane 4-syn,7-syn-二酯中，将 2σ→2π pagodane 异构化为相应的双十二十二面体，以及两个跨环的 C、C 键形成