tert-butyl 7-(5-oxo-1-pentenyl)heptanoate | 56268-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 7-(5-oxo-1-pentenyl)heptanoate
• 英文别名: t-Butyl-3-oxocyclopenten-2-heptanoat；tert-butyl 7-(5-oxocyclopenten-1-yl)heptanoate
• CAS: 56268-02-1
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: DJDISAMLVVDYCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11-tert-butoxycarbonyl-1-hydroxyundecan-4-one 在 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-butyl 7-(5-oxo-1-pentenyl)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  2,2-Dimethyl-1,3-oxathiane 3,3-Dioxide: A γ-Hydroxypropyl Anion Equivalent

  摘要：

  4-锂-2,2-二甲基-1,3-噁硫烷-3,3-二氧化物与各种电亲体的反应结果被呈现。对阴离子的酰化提供了不稳定的4-酰基-2,2-二甲基-1,3-噁硫烷-3,3-二氧化物，这些化合物与硅胶脱磺反应，生成了具有三个碳单位延长的γ-羟基酮。因此，4-锂-2,2-二甲基-1,3-噁硫烷-3,3-二氧化物被证明是一种有用的γ-羟基丙基阴离子的合成等价物。甲基酯在这个反应中被证明是最佳的酰化试剂。这种碳链延长的合成实用性通过合成dl-兰索尔和dl-二氢茉莉酮得到了说明。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26246

文献信息

• Sulfonyl carbanions in synthesis. II. A novel synthesis of 1,4-dicarbonyl systems.
  作者：Kiyosi Kondo、Daiei Tunemoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)72152-6

  日期：1975.1