Fomajorin D | 85533-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: Fomajorin D
• 英文别名: 9-hydroxy-5,7,7-trimethyl-6,8-dihydrocyclopenta[g]isochromen-1-one
• CAS: 85533-03-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.28
• InChiKey: PKEYQFBXSBAZRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-4-(hydroxydimethylsilyl)-6-(2-methoxyvinyl)-2,2,7-trimethyl-2,3-dihydro-1H-indene-5-carboxylate 在 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Fomajorin D
  参考文献：
  名称：

  区域选择性 [2 + 2 + 2] 炔环三聚生成六取代苯：Fomajorin D 和 Fomajorin S 的合成

  摘要：

  六取代的苯环是通过二炔与炔的区域选择性双分子[2+2+2]炔环三聚反应制备的。这些收敛且高效的苯并环化旨在并导致首次从市售双甲酮全合成伊鲁达烷倍半萜fomajorin D和S，分别需要10和7个步骤。对照实验表明，氢键可能在预组织二炔和炔偶联伙伴以建立所需的区域选择性方面发挥作用，但其他因素可能参与其他区域异构体的选择性形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00224

文献信息

• Regioselective [2 + 2 + 2] Alkyne Cyclotrimerizations to Hexasubstituted Benzenes: Syntheses of Fomajorin D and Fomajorin S
  作者：Amir Tavakoli、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00224

  日期：——

  cyclotrimerizations of diynes with alkynes. These convergent and efficient benzannulations are directed toward and lead to the first total syntheses of the illudalane sequiterpenes fomajorin D and S, in 10 and 7 steps, respectively, from commercially available dimedone. Control experiments suggest that hydrogen bonding may play a role in preorganizing the diyne and alkyne coupling partners for establishing

  六取代的苯环是通过二炔与炔的区域选择性双分子[2+2+2]炔环三聚反应制备的。这些收敛且高效的苯并环化旨在并导致首次从市售双甲酮全合成伊鲁达烷倍半萜fomajorin D和S，分别需要10和7个步骤。对照实验表明，氢键可能在预组织二炔和炔偶联伙伴以建立所需的区域选择性方面发挥作用，但其他因素可能参与其他区域异构体的选择性形成。