6-acetamido-5-amino-8-hydroxy-7-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>benzimidazole | 123567-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6-acetamido-5-amino-8-hydroxy-7-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>benzimidazole
• 英文别名: 6-Acetamido-5-amino-8-hydroxy-7-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazole；N-(5-amino-8-hydroxy-7-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazol-6-yl)acetamide
• CAS: 123567-18-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₂
• 分子量: 260.296
• InChiKey: VCLPRHWIPQUMET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetamido-5-amino-8-hydroxy-7-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>benzimidazole 在 pH 9 borate buffer 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and physical studies of azamitosene and iminoazamitosene reductive alkylating agents. Iminoquinone hydrolytic stability, syn/anti isomerization, and electrochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a040
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以79%的产率得到6-acetamido-5-amino-8-hydroxy-7-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and physical studies of azamitosene and iminoazamitosene reductive alkylating agents. Iminoquinone hydrolytic stability, syn/anti isomerization, and electrochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a040

文献信息

• Synthesis and elucidation of azamitosene and iminoazamitosene
  申请人：Arizona Board of Regents

  公开号：US05015742A1

  公开（公告）日：1991-05-14

  The synthesis of 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazole-5,8-diones (azamitosenes was carried out in conjunction with the design of potential DNA crosslinkers activated by reduction (reductive alkylation). These quinones resemble mitosene antitumor agents, but are based on the benzimidazole nucleus rather than the indole nucleus. Preliminary results indicate the azamitosenes are potent antitumor agents. Iminoquinone derivatives of azamitosenes (iminoazamitosenes) were synthesized as reductive alkylating agents exhibiting low oxygen toxicity. The iminoazamitosenes are hydrolytically stable in neutral buffers and undergo buffer catalyzed syn/anti isomerization at the imino center. Electrochemical and oxygen reactivity studies in aqueous buffers indicate the change from quinone to iminoquinone is accompanied by an increase in reduction potential and a decrease in oxygen reactivity of the corresponding reduced species.

  2,3-二氢-1H-吡咯并[1,2-a]苯并咪唑-5,8-二酮（azamitosenes）的合成与设计潜在的DNA交联剂一起进行，这些交联剂由还原（还原烷基化）激活。这些喹啉醌类似于抗肿瘤剂mitosene，但基于苯并咪唑核而不是吲哚核。初步结果表明，azamitosenes是有效的抗肿瘤剂。azamitosenes的亚胺喹啉醌衍生物（iminoazamitosenes）作为还原烷基化剂被合成，表现出低氧毒性。在中性缓冲液中，iminoazamitosenes是水解稳定的，并在亚胺中心经历缓冲液催化的syn/anti异构化。在水溶性缓冲液中的电化学和氧反应性研究表明，从醌到亚胺醌的转变伴随着还原电位的增加和相应还原物的氧反应性的降低。
• ISLAM, IMADUL;SKIBO, EDWARD B., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 3195-3295
  作者：ISLAM, IMADUL、SKIBO, EDWARD B.

  DOI：——

  日期：——
• US5015742A
  申请人：——

  公开号：US5015742A

  公开（公告）日：1991-05-14