2-phenyl-2-hydroxyethyl 2-hydroxyethyl sulfide | 39093-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-2-hydroxyethyl 2-hydroxyethyl sulfide
• 英文别名: 1-phenyl-3-thiapentan-1,5-diol；2-(2-Hydroxyethylsulfanyl)-1-phenylethanol
• CAS: 39093-48-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂S
• 分子量: 198.286
• InChiKey: QRYATRAIRWRFSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2-hydroxyethyl 2-hydroxyethyl sulfide 在 diethoxyltriphenylphosphorane 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以44%的产率得到2-phenyl-1,4-oxathiane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted 1,4-oxathianes. Mechanistic details of diethoxytriphenylphosphorane and triphenylphosphine/tetrachloromethane-promoted cyclodehydrations and carbon-13 NMR spectroscopy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00380a009
• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 2-巯基乙醇 在 magnesium oxide 、 铜 作用下， 反应 0.5h， 以68%的产率得到2-phenyl-3-thiapentan-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下Cu/MgO催化高效合成β-羟基硫化物和β-羟基亚砜

  摘要：

  使用 Cu/MgO 作为多相催化剂，环氧化物与硫醇的区域选择性、立体选择性和化学选择性开环已被有效地进行，以在室温和无溶剂条件下以优异的产率生产相应的 β-羟基硫化物。在室温下，在相同催化剂的存在下，用硫醇和 50% 的 H2O2 水溶液处理环氧化物以极好的收率提供了 β-羟基亚砜。

  DOI：

  10.1080/00397910903219500

文献信息

• Efficient Synthesis of <font>β</font>-Hydroxy Sulfides and <font>β</font>-Hydroxy Sulfoxides Catalyzed by Cu/MgO Under Solvent-Free Conditions
  作者：Biswanath Das、Penagaluri Balasubramanyam、Maddeboina Krishnaiah、Boyapati Veeranjaneyulu、Dega Sudhakar

  DOI：10.1080/00397910903219500

  日期：2010.6.25

  Regio-, stereo-, and chemoselective ring opening of epoxides with thiols using Cu/MgO as a heterogeneous catalyst has efficiently been carried out to produce the corresponding β-hydroxy sulfides in excellent yields at room temperature under solvent-free conditions. The treatment of the epoxides with thiols and 50% aqueous H2O2 in the presence of the same catalyst at room temperature affords the β-hydroxy

  使用 Cu/MgO 作为多相催化剂，环氧化物与硫醇的区域选择性、立体选择性和化学选择性开环已被有效地进行，以在室温和无溶剂条件下以优异的产率生产相应的 β-羟基硫化物。在室温下，在相同催化剂的存在下，用硫醇和 50% 的 H2O2 水溶液处理环氧化物以极好的收率提供了 β-羟基亚砜。
• Stereo‐ and Regioselective Thiolysis of 1,2‐Epoxides in Water
  作者：Barahman Movassagh、Mohammad Soleiman‐Beigi

  DOI：10.1080/00397910701548100

  日期：2007.9.1
• MURRAY W. T.; KELLY J. W.; EVANS S. A., JR., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 4, 525-529
  作者：MURRAY W. T.、 KELLY J. W.、 EVANS S. A., JR.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient synthesis of β, β’-dihydroxy sulfides by ring opening of epoxides with mercaptoethanol catalyzed under solvent-free conditions
  作者：Moufida Romdhani-Younes、Mohamed Moncef Chaabouni

  DOI：10.1080/17415993.2012.662685

  日期：2012.4.1

  A simple and highly efficient synthesis of beta, beta'-dihydroxy sulfides has been achieved by ring opening of epoxides with mercaptoethanol using catalytic amount of benzyltrimethylammonium hydroxide (Triton B) under solvent-free conditions. Excellent regioselectivity was found for aliphatic unsymmetrical epoxides, with nucleophilic attack at the less-hindered carbon atom of the epoxide. However, this regioselectivitywas not observed for styrene oxide and a mixture of two isomers was obtained. This process was also regio- and chemo-selective as illustrated using epichlorohydrin with two epoxide ring positions and mercaptoethanol with two functional groups (SH and OH).[GRAPHICS].1a-e 2ae(1)(alpha) 2e(2)(beta)R = CH3(a) ; C2H3(b) ; CICH2(c) ; PhOCH2(d) ; ph(e).
• Synthesis of substituted 1,4-oxathianes. Mechanistic details of diethoxytriphenylphosphorane and triphenylphosphine/tetrachloromethane-promoted cyclodehydrations and carbon-13 NMR spectroscopy
  作者：William T. Murray、Jeffery W. Kelly、Slayton A. Evans

  DOI：10.1021/jo00380a009

  日期：1987.2