3'-chloro-<4,4'-bipyridine>-3-amine | 118507-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3'-chloro-<4,4'-bipyridine>-3-amine
• 英文别名: 4-(3-Chloropyridin-4-yl)pyridin-3-amine
• CAS: 118507-16-7
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃
• 分子量: 205.647
• InChiKey: OOUXAPBONMNZJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-chloro-<4,4'-bipyridine>-3-amine 在 XPhos Pd G2 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以552 mg的产率得到2,7-diazacarbazole
  参考文献：
  名称：

  荧光胍-氮杂咔唑用于水中氧阴离子结合

  摘要：

  含氧阴离子，如羧酸根、磷酸根和硫酸根，在化学和生物学中发挥着重要作用，并且在细胞表面大量存在。我们报告了合理设计的含胍含氧阴离子结合剂 1-胍基-8-氨基-2,7-二氮杂咔唑 (GADAC) 的合成和性能。GADAC 在纯水中与羧酸盐、磷酸盐和硫酸盐结合，亲和力分别为 3.6 × 10 4、1.1 × 10 3和 4.2 × 10 3 M –1。与 2-氮杂咔唑（一种能使蝎子发出荧光的天然产物）一样，GADAC 在水中也会发出荧光（λabs = 356 nm，λ em = 403 nm，ε = 13,400 M –1 cm –1）。GADAC 的量子产率对 pH 值敏感，由于氨基吡啶部分的质子化，从 pH 7.4 时的 Φ = 0.12 增加到 pH 4.0 时的 Φ = 0.53。在低微摩尔浓度的 DAPI 通道中可以检测到活人黑色素瘤细胞对 GADAC 的摄取。其特性使 GADAC 成

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00982
• 作为产物：
  描述：

  3-叔丁氧羰基氨基-4-溴吡啶 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3'-chloro-<4,4'-bipyridine>-3-amine
  参考文献：
  名称：

  荧光胍-氮杂咔唑用于水中氧阴离子结合

  摘要：

  含氧阴离子，如羧酸根、磷酸根和硫酸根，在化学和生物学中发挥着重要作用，并且在细胞表面大量存在。我们报告了合理设计的含胍含氧阴离子结合剂 1-胍基-8-氨基-2,7-二氮杂咔唑 (GADAC) 的合成和性能。GADAC 在纯水中与羧酸盐、磷酸盐和硫酸盐结合，亲和力分别为 3.6 × 10 4、1.1 × 10 3和 4.2 × 10 3 M –1。与 2-氮杂咔唑（一种能使蝎子发出荧光的天然产物）一样，GADAC 在水中也会发出荧光（λabs = 356 nm，λ em = 403 nm，ε = 13,400 M –1 cm –1）。GADAC 的量子产率对 pH 值敏感，由于氨基吡啶部分的质子化，从 pH 7.4 时的 Φ = 0.12 增加到 pH 4.0 时的 Φ = 0.53。在低微摩尔浓度的 DAPI 通道中可以检测到活人黑色素瘤细胞对 GADAC 的摄取。其特性使 GADAC 成

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00982

文献信息

• KASZMAREK, LUKASZ, J. PRAKT. CHEM., 329,(1987) N 4, 592-598
  作者：KASZMAREK, LUKASZ

  DOI：——

  日期：——
• Kaczmarek, Lukasz, Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1987, vol. 329, # 4, p. 592 - 598
  作者：Kaczmarek, Lukasz

  DOI：——

  日期：——