(7E)-bicyclo<6.2.2>dodeca-7,9-dien-3-one | 140840-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (7E)-bicyclo<6.2.2>dodeca-7,9-dien-3-one
• 英文别名: (7E)-bicyclo[6.2.2]dodeca-7,9-dien-3-one
• CAS: 140840-23-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: VLLGMQDEYLOKHZ-KMKOMSMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Hydroperoxy-1-vinyl-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylic acid 在 乙基溴化镁 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 128.5h， 生成 (7E)-bicyclo<6.2.2>dodeca-7,9-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  串联应对-应对重排

  摘要：

  已经确定了串联 Cope-Cope 重排的第一个例子。当 (1R * ,4S * ,6R * )-1,6-divinylbicyclo[2.2.2]oct-2-ene (6) 热重排时，平滑转化为 (1R * ,8aS * )-1,2,3 ,5,6,8a-hexahydro-1-vinylnaphthalene (8) 出现。这种异构化的机理过程是通过 6-d 1 中的氘取代和 14 中的甲氧基基团建立的。 这些标签在热活化后的相应产品中的特定定位构成了对操作的特别严格的测试两个 [3,3] 的 sigmatropic 位移串联

  DOI：

  10.1021/ja00084a019

文献信息

• Intramolecularly competitive anionic oxy-cope rearrangements
  作者：Leo A. Paquette、Ronan Guevel、Daryl R. Sauer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91577-6

  日期：1992.2

  Two examples of the title reaction are described. While the kinetically preferred pathway for 2 utilizes the vinyl substituent, that for 16 skirts this option completely. To a great extent, these biases are a function of the structural features inherent to these alochols.

  描述了标题反应的两个例子。而对于动力学优选的途径2利用乙烯基取代基，即对于16个裙此选项完全。在很大程度上，这些偏倚是这些芦荟酚固有的结构特征的函数。
• Guevel Ronan, Paquette Leo A., J. Amer. Chem. Soc, 116 (1994) N 5, S 1776-1784
  作者：Guevel Ronan, Paquette Leo A.

  DOI：——

  日期：——