2,5-dihydro-2,4-diphenyl-1,2,3,5-thiatriazole 1-oxide | 131171-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dihydro-2,4-diphenyl-1,2,3,5-thiatriazole 1-oxide
• 英文别名: 2,4-Diphenyl-2,3-dihydro-1H-1lambda~4~,2,3,5-thiatriazol-1-one；2,4-diphenyl-3H-1,2,3,5-thiatriazole 1-oxide
• CAS: 131171-33-0
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃OS
• 分子量: 257.316
• InChiKey: ZMDSVIAKYIIQFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dihydro-2,4-diphenyl-1,2,3,5-thiatriazole 1-oxide 在 tetrakis(4-methylphenyl)hydrazine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2,3-dihydro-2,4-diphenyl-1oxo-1λ⁴,2,3,5-thiatriazol-3-yl radical
  参考文献：
  名称：

  2,3-dihydro-1-oxo-1λ4,2,3,5-thiatriazol-3-yl 自由基的 ESR 和 ENDOR 研究

  摘要：

  2,5-二氢-1,2,3,5-噻三唑1-氧化物与热形成的双（4-甲基苯基）氨基脱氢生成2,3-二氢-1-氧代-1λ4,2,3,5-噻三唑-3-基自由基。ESR、ENDOR 和三重共振研究结合 15N 标记产生了所有 1H 和 14N 超精细耦合 (HFC) 常数的大小和分配。自由基具有基本的 5-π-电子脒腙-2-基结构，在 N-2 处具有最高的自旋密度。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260300117
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N′-phenylbenzohydrazonamide 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到2,5-dihydro-2,4-diphenyl-1,2,3,5-thiatriazole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  2,5-二氢-1,2,3,5-噻三唑1-氧化物，2 H -1,2,3,5-噻三唑-1-盐和2,5-二氢-1,2,3,5 -噻三唑-5-基自由基。2,5-二氢-2,4-二苯基-1,2,3,5-噻三唑1-氧化物和2,4-二苯基-2 H -1,2,3,5-噻三唑-的X射线分子结构1-溴化铵

  摘要：

  N-取代的氨甲dra（4a - g）与亚硫酰氯反应生成2,5-二氢-1,2,3,5-噻三唑1-氧化物（5a - g）。化合物（5c）的X射线分析证实了2，5-二氢结构，其也是溶液中的主要互变异构体。化合物（5a – g）与五氯化磷或五溴化磷的反应导致形成黄色的2 H -1,2,3,5-噻三唑-1-鎓盐（6a - h），该结构通过X射线确定化合物（6h）的结构分析。减少化合物（6a – h）在具有钠或钾金属的1,2-二甲氧基乙烷中容易生成2,5-二氢-1,2,3,5-噻三唑-5-基（1a – g），并使用ESR，EN DOR和常规方法进行了研究。三重共振光谱法。结果导致对所有耦合常数的完整分析和完全赋值。

  DOI：

  10.1039/p29900001619

文献信息

• NEUGEBAUER, FRANZ A.;FISCHER, HANS;CROCKETT, ROWENA;KRIEGER, CLAUS, J. CHEM. SOC. PT 2. PERKIN TRANS.,(1990) N, C. 1619-1626
  作者：NEUGEBAUER, FRANZ A.、FISCHER, HANS、CROCKETT, ROWENA、KRIEGER, CLAUS

  DOI：——

  日期：——
• 2,5-Dihydro-1,2,3,5-thiatriazole1-oxides, 2H-1,2,3,5-thiatriazol-1-ium salts, and 2,5-dihydro-1,2,3,5-thiatriazol-5-yl radicals. X-Ray molecular structure of 2,5-dihydro-2,4-diphenyl-1,2,3,5-thiatriazole 1-oxide and 2,4-diphenyl-2H-1,2,3,5-thiatriazol-1-ium bromide
  作者：Franz A. Neugebauer、Hans Fischer、Rowena Crockett、Claus Krieger

  DOI：10.1039/p29900001619

  日期：——

  5-dihydro-1,2,3,5-thiatriazole 1-oxides (5a–g). X-Ray analysis of compound (5c) confirmed the 2,5-dihydro structure which is also the predominant tautomer in solution. Reaction of compounds (5a–g) with phosphorus pentachloride or pentabromide led to the formation of yellow 2H-1,2,3,5-thiatriazol-1-ium salts (6a–h), the structure being established by X-ray structure analysis of compound (6h). Reduction

  N-取代的氨甲dra（4a - g）与亚硫酰氯反应生成2,5-二氢-1,2,3,5-噻三唑1-氧化物（5a - g）。化合物（5c）的X射线分析证实了2，5-二氢结构，其也是溶液中的主要互变异构体。化合物（5a – g）与五氯化磷或五溴化磷的反应导致形成黄色的2 H -1,2,3,5-噻三唑-1-鎓盐（6a - h），该结构通过X射线确定化合物（6h）的结构分析。减少化合物（6a – h）在具有钠或钾金属的1,2-二甲氧基乙烷中容易生成2,5-二氢-1,2,3,5-噻三唑-5-基（1a – g），并使用ESR，EN DOR和常规方法进行了研究。三重共振光谱法。结果导致对所有耦合常数的完整分析和完全赋值。
• ESR and ENDOR study of 2,3-dihydro-1-oxo-1λ4,2,3,5-thiatriazol-3-yl radicals
  作者：Franz A. Neugebauer

  DOI：10.1002/mrc.1260300117

  日期：1992.1

  1‐oxides with thermally formed bis(4‐methylphenyl)aminyl generated 2,3‐dihydro‐1‐oxo‐1λ4,2,3,5‐thiatriazol‐3‐yl radicals. ESR, ENDOR and triple resonance studies in combination with 15N labelling yielded the magnitude and assignment of all 1H and 14N hyperfine coupling (HFC) constants. The radicals have a basic five‐π‐electron amidrazon‐2‐yl structure with the highest spin density at N‐2.

  2,5-二氢-1,2,3,5-噻三唑1-氧化物与热形成的双（4-甲基苯基）氨基脱氢生成2,3-二氢-1-氧代-1λ4,2,3,5-噻三唑-3-基自由基。ESR、ENDOR 和三重共振研究结合 15N 标记产生了所有 1H 和 14N 超精细耦合 (HFC) 常数的大小和分配。自由基具有基本的 5-π-电子脒腙-2-基结构，在 N-2 处具有最高的自旋密度。