dimethyl (2R,4'R,5'R)-2-bromospiro[1,2-dihydroindene-3,2'-1,3-dioxolane]-4',5'-dicarboxylate | 128523-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: dimethyl (2R,4'R,5'R)-2-bromospiro[1,2-dihydroindene-3,2'-1,3-dioxolane]-4',5'-dicarboxylate
• CAS: 128523-97-7
• 化学式: C₁₅H₁₅BrO₆
• 分子量: 371.184
• InChiKey: HFJMIOBKFQEYDZ-IJLUTSLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (4'R,5'R)-spiro[1,2-dihydroindene-3,2'-1,3-dioxolane]-4',5'-dicarboxylate 在 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.02h， 以81%的产率得到dimethyl (2R,4'R,5'R)-2-bromospiro[1,2-dihydroindene-3,2'-1,3-dioxolane]-4',5'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Br3- vs Br2: opposite diastereoselectivity in the bromination of enantiomerically pure ketals

  摘要：

  For the first time different brominating species (Br3- vs Br2) have been shown to react with chiral alkenes generating resolved stereogenic carbon centers of opposite configuration using the same chiral auxiliary.

  DOI：

  10.1021/jo00036a001

文献信息

• Enantiomerically pure ketals: diastereofacial selectivity in the halogenation of enol ethers
  作者：Claudio Giordano、Laura Coppi、Angelo Restelli

  DOI：10.1021/jo00306a019

  日期：1990.9
• GIORDANO, CLAUDIO;COPPI, LAURA;RESTELLI, ANGELO, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N9, C. 5400-5402
  作者：GIORDANO, CLAUDIO、COPPI, LAURA、RESTELLI, ANGELO

  DOI：——

  日期：——