(S)-1-[(2S,3S)-3-Azido-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-butyryl]-piperidine-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester | 131669-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-1-[(2S,3S)-3-Azido-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-butyryl]-piperidine-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl (2S)-1-[(2S,3S)-3-azido-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoyl]piperidine-2-carboxylate
• CAS: 131669-38-0
• 化学式: C₂₇H₂₈Cl₃N₅O₅
• 分子量: 608.909
• InChiKey: OGLNFSSRBRWNPA-GMWOSMDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[(2S,3S)-3-Azido-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-butyryl]-piperidine-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 prop-2-enyl (2S)-2-[[(Z)-2-[[(2S)-1-[(2S)-1-[(2S,3S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]piperidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]but-2-enoyl]amino]-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  拉维霉素：全合成和构型分配

  摘要：

  从淡紫色链霉菌亚种的培养滤液中分离出的（–）-拉维霉素，一种毒性很低的强效抗生素六肽。巴西利亚已经合成。

  DOI：

  10.1039/c39900001216
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-(2S,3R)-threonyl-(S)-pipecolinic acid 2,2,2-trichloroethyl ester 在 三(2-氯乙基)胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(S)-1-[(2S,3S)-3-Azido-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-butyryl]-piperidine-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  拉维霉素：全合成和构型分配

  摘要：

  从淡紫色链霉菌亚种的培养滤液中分离出的（–）-拉维霉素，一种毒性很低的强效抗生素六肽。巴西利亚已经合成。

  DOI：

  10.1039/c39900001216

文献信息

• SCHMIDT, ULRICH;MUNDINGER, KLAUS;MANGOLD, RAINER;LIEBERKNECHT, ALBRECHT, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N8, C. 1216-1219
  作者：SCHMIDT, ULRICH、MUNDINGER, KLAUS、MANGOLD, RAINER、LIEBERKNECHT, ALBRECHT

  DOI：——

  日期：——