O-Acetyl-1-dehydro-testosteron | 97747-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: O-Acetyl-1-dehydro-testosteron
• 英文别名: 3-Oxo-17β-acetoxy-Δ^1.4-10α-androstadien；[(8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 97747-05-2
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: KPCDGGNHYODURF-ZWJSTQBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-Acetyl-1-dehydro-testosteron 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 17β-acetoxy-5α-androstan-2-one
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。第三十三届通信。二恶烷溶液中3-Oxo-Δ1 ; 4-类固醇的光异构化光异构体的结构解析和重排序列的确定

  摘要：

  在二恶烷溶液中由O-乙酰基-1-脱氢睾酮（1a）及其4-甲基同系物1d光诱导形成酮基和酚类异构体[8] [9] [13]。本文总结了导致进一步研究过程中的发现，并部分地以初步形式[11] [14]和最近的评论[12]发表了这些发现。这项工作包括对二烯酮1a，其10α-立体异构体2a及其1、2-和4-甲基同系物1b - d进行紫外线照射。每种情况都发生了一系列的重排，如图2、3和19所示。

  DOI：

  10.1002/hlca.19660490306
• 作为产物：
  描述：

  10α-Testosteron-acetat 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 O-Acetyl-1-dehydro-testosteron
  参考文献：
  名称：

  类固醇与性激素226通讯。10α-睾丸激素和1-dehydro-10α-睾丸激素

  摘要：

  10α-睾丸酮及其1-脱氢衍生物已分别由O-乙酰基-1-脱氢睾丸酮分7步和8步合成。在先前的论文中描述的关键步骤是通过光化学反应实现的起始材料在C-10处构型的选择性转化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19620450712

文献信息

• Photochemische Reaktionen. 31. Mitteilung. [1]. Die photochemische Isomerisierung von C(-10)-diastereomeren 3-Oxo-?1;5-Steroiden
  作者：B. Nann、H. Wehrli、K. Schaffner、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19650480729

  日期：——

  The photochemical transformation of 3-oxo-17β-acetoxy-Δ1;5-androstadiene (2) and its 10α-diastereoisomer 7 has been investigated. With low conversion of 2, an isomer was produced for which structure 8 (6β-H) is proposed. After longer photolysis times, both compounds, 2 and 8, were consumed, and the four stereoisomeric photoproducts 9–12 were obtained. Products 9 and 10 on one hand, and 11 and 12 on

  研究了3-氧代-17β-乙酰氧基-Δ1 ; 5-雄甾烷二烯（2）及其10α-非对映异构体7的光化学转化。在2的低转化率下，产生了异构体，针对该异构体提出了结构8（6β-H）。在更长的光解时间后，两种化合物2和8均被消耗，并获得了四种立体异构的光产物9-12。一方面产品9和10，另一方面11和12是光化学可互变的。二烯酮7产生非常相似的产物混合物，可以从中分离出酮10和12。此外，证明存在二烯酮异构体，该二烯酮异构体被分配了结构8（6α-H）。
• Steroide und Sexualhormone 226. Mitteilung. 10?-Testosteron und 1-Dehydro-10?-testosteron
  作者：R. Wenger、H. Dutler、H. Wehrli、K. Schaffner、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19620450712

  日期：——

  10α-Testosterone and its 1-dehydro derivative have been synthesised in 7 and 8 steps, respectively, from O-acetyl-1-dehydro-testosterone. The key step, which is described in a preceding paper, was the selective inversion of configuration at C-10 of the starting material, effected through a photochemical reaction.

  10α-睾丸酮及其1-脱氢衍生物已分别由O-乙酰基-1-脱氢睾丸酮分7步和8步合成。在先前的论文中描述的关键步骤是通过光化学反应实现的起始材料在C-10处构型的选择性转化。
• Photochemische Reaktionen. 33. Mitteilung. Die Photoisomerisierung von 3-Oxo-Δ^1;4-Steroiden in Dioxanlösung Strukturaufklärung der Photoisomeren und Bestimmung der Umlagerungs-Sequenzen
  作者：J. Frei、C. Ganter、D. Kägi、K. Kocsis、M. Miljković、A. Siewinski、R. Wenger、K. Schaffner、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19660490306

  日期：——

  The photo-induced formation of ketonic and phenolic isomers from O-acetyl-1-dehydro-testosterone (1a) and from its 4-methyl homologue 1d in dioxane solution has been described earlier [8][9][13]. The present paper summarizes the findings which resulted in the course of further investigations, and which, in part, have been published in preliminary form [11][14] and in recent reviews [12]. This work

  在二恶烷溶液中由O-乙酰基-1-脱氢睾酮（1a）及其4-甲基同系物1d光诱导形成酮基和酚类异构体[8] [9] [13]。本文总结了导致进一步研究过程中的发现，并部分地以初步形式[11] [14]和最近的评论[12]发表了这些发现。这项工作包括对二烯酮1a，其10α-立体异构体2a及其1、2-和4-甲基同系物1b - d进行紫外线照射。每种情况都发生了一系列的重排，如图2、3和19所示。