10α-Testosteron-acetat | 2201-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 10α-Testosteron-acetat
• 英文别名: 17β-Acetoxy-10α-androst-4-en-3-on；O-Acetyl-10α-testosteron；3-Oxo-17β-acetoxy-Δ⁴-10α-androsten, O-Allyl-10α-testosteron；17β-acetoxy-(10α)-androst-4-en-3-one
• CAS: 2201-72-1
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: DJPZSBANTAQNFN-ZWJSTQBLSA-N

物化性质

• 熔点：
  136 °C(Solvent: Dichloromethane ; Ligroine)
• 沸点：
  441.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10α-Testosteron-acetat 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 O-Acetyl-1-dehydro-testosteron
  参考文献：
  名称：

  类固醇与性激素226通讯。10α-睾丸激素和1-dehydro-10α-睾丸激素

  摘要：

  10α-睾丸酮及其1-脱氢衍生物已分别由O-乙酰基-1-脱氢睾丸酮分7步和8步合成。在先前的论文中描述的关键步骤是通过光化学反应实现的起始材料在C-10处构型的选择性转化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19620450712

文献信息

• Photochemische Reaktionen 29. Mitteilung [1] Zum Mechanismus der photochemischen Umlagerung von 3-Oxo-4,5-oxido-Steroiden (Vorläufige Mitteilung)
  作者：H. Wehrli、C. Lehmann、K. Schaffner、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19640470528

  日期：——

  3-Oxo-4,5-oxido-10β-steroids have previously been shown to rearrange photolytically to the corresponding 3,5-dioxo-10(5 4)-abeo compounds (cf. a, b c). According to the present findings, the 10α-testosterone oxide 4 gives specifically the l0α-product 5 and the stereoisomeric 4-methyl-testosterone oxides 8 and 10 undergo stereospecific rearrangements to the products 11 and 12 respectively.

  先前已显示3-Oxo-4,5-oxido-10β-类固醇可光解成相应的3,5-dioxo-10（5 4）-abeo化合物（参见a，bc）。根据目前的发现，10α-睾丸酮氧化物4具体给出了10α-产物5，而立体异构体4-甲基-睾丸酮氧化物8和10分别经历了对产物11和12的立体特异性重排。