17β-acetoxy-5α-androstan-2-one | 4011-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-acetoxy-5α-androstan-2-one
• 英文别名: 17β-Acetoxy-5α-androstan-2-on；[(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-2-oxo-1,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 4011-35-2
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: SYTVBUBBHFDVIK-KRUBMYLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-acetoxy-5α-androstan-2-one 以 甲苯 为溶剂， 540.0 ℃ 、9.33 kPa 条件下， 以20%的产率得到5α-androst-16-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  类固醇感官过程的结构和构型依赖性†

  摘要：

  睾丸激素和19-去甲睾丸激素的结构修饰已导致合成了60多种雄甾烷和雌二醇衍生物，其感官评估已为释放“类固醇型”气味建立了分子参数。两种类别的含O化合物的气味感知都具有区域选择性1。C（3）处的渗透基团是最活跃和最特异的。C（2）处的功能在很大程度上伴随着原子缺陷，并且在特殊情况下，C（1）和C（4）处的含O取代基似乎会影响受体膜。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660121
• 作为产物：
  描述：

  2-Oxo-17β-acetoxy-1β.5α-Δ³-androstan 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 17β-acetoxy-5α-androstan-2-one
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。第三十三届通信。二恶烷溶液中3-Oxo-Δ1 ; 4-类固醇的光异构化光异构体的结构解析和重排序列的确定

  摘要：

  在二恶烷溶液中由O-乙酰基-1-脱氢睾酮（1a）及其4-甲基同系物1d光诱导形成酮基和酚类异构体[8] [9] [13]。本文总结了导致进一步研究过程中的发现，并部分地以初步形式[11] [14]和最近的评论[12]发表了这些发现。这项工作包括对二烯酮1a，其10α-立体异构体2a及其1、2-和4-甲基同系物1b - d进行紫外线照射。每种情况都发生了一系列的重排，如图2、3和19所示。

  DOI：

  10.1002/hlca.19660490306

文献信息

• Steroidal nitro ketones: synthetic and stereochemical aspects
  作者：Werner Rank

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92383-9

  日期：1991.9

  Various steroidal nitro ketones have been synthesized in a stereocontrolled way by nitration of their respective enol acetates with trifluoroacetyl nitrate (TFAN). Their treatment with base gave products comparable to those obtained in base-catalyzed alkyl nitrate nitrations.

  已经通过用三氟乙酰硝酸盐（TFAN）硝化它们各自的烯醇乙酸盐以立体控制的方式合成了各种甾族硝基酮。他们用碱处理得到的产物与碱催化的烷基硝酸硝化硝化反应得到的产物相当。
• Steroids. CCVIII.¹ Ring A Modified Hormone Analogs. Part IV. 2-Chloro and 2-Halomethyl-Δ²-androstenes
  作者：J. A. Edwards、P. G. Holton、J. C. Orr、L. C. Ibanez、E. Necoechea、A. De La Roz、E. Segovia、R. Urquiza、A. Bowers

  DOI：10.1021/jm00338a019

  日期：1963.3
• Kumar, Sashi; Templeton, John F.; Zeglam, Talal Hasan, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 14, p. 1333 - 1340
  作者：Kumar, Sashi、Templeton, John F.、Zeglam, Talal Hasan

  DOI：——

  日期：——
• Steroids. CCVI.¹ Ring A Modified Hormone Analogs. Part II. 2-Methylene Androstanes and 2-Methyl-Δ¹, Δ² and Δ³-Androstenes²
  作者：A. D. Cross、J. A. Edwards、J. C. Orr、B. Berköz、L. Cervantes、M. C. Calzada、A. Bowers

  DOI：10.1021/jm00338a017

  日期：1963.3
• Synthesis and androgen receptor affisity of steroidal methylsulfonylforans and a menthylsulfonylthiophene
  作者：Virendra Kumar、Sol J. Daum、Malcolm R. Bell、Michael A. Alexander、Robert G. Christiansen、James H. Ackerman、Michael E. Krolski、Carry M. Pilling、John L. Herrmann、Richard C. Winneker、Margaret M. Wagner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87122-2

  日期：1991.1

  Syntheses of the unsubstituted steroidal [3,2-b]furan (3a), thiophene (3b) and [2,3-b]furan (24) are described. Lithiation of the THP ethers 18a and 18b followed by the reaction with methyl disulfide and deprotection gave the 5'-methylsulfide derivatives 19a and 19b. Oxidation of the sulfides and ethynylation provided the compounds 2a and 2b. Swern oxidation of the [2,3-b]furan 24 with DMSO/TFAA/diisopropylethylamine resulted in oxidation to the 17-ketone and introduction of a 5'-methylthio group to give 25. Ethynylation at C-17 followed by oxidation of the sulfide group provided the product 27. 5'-Methylsulfonyl[3,2-b]furanosteroid 2a bound to the rat ventral prostate androgen receptor. However, the corresponding thiophene 2b and the [2,3-b]furan 27 lacked affinity for the receptor.