1-(4-methoxyphenyl)vinyl cation | 129399-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)vinyl cation
• 英文别名: α-(4-methoxyphenyl)vinyl cation；1-(p-anilisyl)vinyl cation；1-ethenyl-4-methoxybenzene
• CAS: 129399-45-7
• 化学式: C₉H₉O
• 分子量: 133.17
• InChiKey: VQGVVAGOZMETCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)vinyl cation 、 2,2,2-三氟乙醇 生成 1-Methoxy-4-[1-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-vinyl]-benzene
  参考文献：
  名称：

  激光闪光通过对甲氧基苯基乙炔的光子化观察1-对甲氧基苯基乙烯基阳离子。与1-对甲氧基苯乙基阳离子的比较。

  摘要：

  对甲氧基苯基乙炔在三氟乙醇中的光解产生了瞬态1-对甲氧基苯基乙烯基阳离子7，该阳离子已通过激光闪光光解法检测到（λ= 248 nm）。该阳离子显示出与1-p-甲氧基苯乙基阳离子4非常相似的行为：λmax -335 nm（7）和340 nm（4），衰变速率常数-1.3 x 106 s -1（7）和3.9 x 105 s -1（4）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80157-h
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 在 2,2,2-三氟乙醇 作用下， 生成 1-(4-methoxyphenyl)vinyl cation
  参考文献：
  名称：

  Lifetimes and UV-visible absorption spectra of benzyl, phenethyl, and cumyl carbocations and corresponding vinyl cations. A laser flash photolysis study

  摘要：

  苯甲基（4-MeO，4-Me和4-甲氧基-1-萘基甲基）、苯乙基（4-Me2N，4-MeO，3,4-(MeO)2，4-Me，3-Me，4-F，3-MeO，2,6-Me2，母体和4-甲氧基-1-萘基乙基）和叔丁基（4-Me2N，4-MeO，4-Me，母体）阳离子在2,2,2-三氟乙醇（TFE）和1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）中通过激光闪光光解（LFP）进行了研究。在大多数情况下，苯乙烯或α-甲基苯乙烯前体被用于苯乙基和叔丁基离子，中间体通过溶剂质子化激发态而获得。苯甲基阳离子是通过三甲基铵和氯化物前体的光异裂生成的。虽然4-MeO取代基提供了足够的稳定性以在TFE中观察到阳离子，但具有较少稳定取代基的阳离子通常需要较不亲核的HFIP。即使在这种溶剂中，母体苯甲基阳离子也太短寿命（寿命<20 ns）而无法观察到。在HFIP中生成的苯乙基阳离子可以看到与未经光解的苯乙烯反应，导致观察到的二聚体阳离子在初始苯乙基阳离子衰减时增长。与阳离子苯乙烯聚合中观察到的寡聚体阳离子一样，二聚体阳离子的λmax比单体高15-20 nm，并且与溶剂和苯乙烯反应速度慢几个数量级。相对于苯乙基的这种稳定性可能反映了与伽马碳上存在的芳基的相互作用。在TFE中通过光质子化途径生成了4-MeOC6H4C+(R)-CH3（R = Me，Et，i-Pr，t-Bu，环丙基，C6H5，4-MeOC6H4）阳离子。烷基系列表明立体效应在衰减反应中很重要。当R = 环丙基时，其反应性比R = 苯基的阳离子少1.5倍。还通过对苯乙炔的光质子化生成了几种乙烯阳离子。ArC+=CH2的反应性与其类似物ArC+H-CH3非常相似，乙烯阳离子寿命略短（2-5倍因子）。对于包括乙烯在内的各系列阳离子，芳香环中的取代基对λmax有一致的影响，相对于氢的15 nm的4-Me，30 nm的4-MeO和50 nm的4-Me2N的波长偏移。关键词：光产生的碳正离子，碳正离子寿命，苯乙烯，光质子化。

  DOI：

  10.1139/v99-210

文献信息

• Study of the Time-resolved IR Spectrum of α-Arylvinyl Cations Generated by Laser Flash Photolysis
  作者：Masashi Kotani、Shinjiro Kobayashi、Masaaki Mishima、Yuji Hori

  DOI：10.1246/cl.2003.294

  日期：2003.3

  The characteristic stretching band of the C(sp2)=C(sp)+ moiety in vinyl cations was observed for the first time around 1870 cm−1 by a time-resolved IR spectrometry with 266 nm or 308 nm laser flash irradiation of (4-methoxyphenyl)alkynes in TFE and α-arylvinyl bromide in acetonitrile. The ultraviolet-visible and the IR absorption maxima were affected by the β-substituents.

  用 266 nm 或 308 nm 激光闪烁照射 TFE 中的 (4-methoxyphenyl)alkynes 和乙腈中的α-芳基溴乙烯基，通过时间分辨红外光谱法首次观察到乙烯基阳离子中 C(sp2)=C(sp)+ 分子的特征伸展带在 1870 cm-1 附近。紫外-可见光和红外吸收最大值受 β-取代基的影响。
• The generation of vinyl cations and excited triplet states by laser flash irradiation of arylalkynes
  作者：Masashi Kotani、Shinjiro Kobayashi、Jeong-Ah Chang

  DOI：10.1002/poc.561

  日期：2002.12

  and aprotic solvents was investigated in order to study the generation of the α-anisylvinyl cations 2 by laser flash photoprotonation of the arylalkynes. Cations 2 were generated in 2,2,2-trifluoroethanol, but the excited triplet state of arylalkyne 1 was detected in the aprotic solvents dichloromethane and acetonitrile. Reaction of the cations 2 with sodium azide was investigated and found to be diffusion

  为了研究通过芳基炔烃的激光闪光光子化产生α-茴香基乙烯基阳离子2，研究了质子和非质子溶剂中4-甲氧基苯基（茴香基）取代的炔烃1的激光闪光光解。在2,2,2-三氟乙醇中生成阳离子2，但在非质子传递溶剂二氯甲烷和乙腈中检测到芳基炔烃1的激发三重态。研究了阳离子2与叠氮化钠的反应，并发现其受到扩散控制。2的反应还研究了环己-1,3-二烯与环己烯-1,3-二烯的结合，由于β-取代基而明显受位阻影响。版权所有©2002 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Gas-phase basicity of ring-substituted phenylacetylenes
  作者：Franco Marcuzzi、Giorgio Modena、Cristina Paradisi

  DOI：10.1021/jo00224a068

  日期：1985.11
• MCCLELLAND, ROBERT A.;COZENS, FRANCES;STEENKEN, STEEN, TETRAHEDRON. LETT., 31,(1990) N0, C. 2821-2824
  作者：MCCLELLAND, ROBERT A.、COZENS, FRANCES、STEENKEN, STEEN

  DOI：——

  日期：——